アズトレオナム

アズトレオナム
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-{[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy-2-methylpropanoic acid;
臨床データ
販売名	Azactam, Cayston, others
Drugs.com	monograph
ライセンス	EMA:リンク
胎児危険度分類	AU: B1 ; US: B ; ;
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
投与経路	Intravenous, intramuscular, inhalation
薬物動態データ
生物学的利用能	100% (IM) 0.1% (by mouth in rats) Unknown (by mouth in humans)
血漿タンパク結合	56%
代謝	Liver (minor %)
半減期	1.7 hours
排泄	Kidney
識別
CAS番号;	78110-38-0
ATCコード	J01DF01 (WHO)
PubChem	CID: 5742832
DrugBank	DB00355
ChemSpider	4674940
UNII	G2B4VE5GH8
KEGG	D00240
ChEBI	CHEBI:161680
ChEMBL	CHEMBL158
化学的データ
化学式	C13H17N5O8S2
分子量	435.433 g/mol
	SMILES O=S(=O)(O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)C(=N\OC(C(=O)O)(C)C)/c1nc(sc1)N)[C@@H]2C;
	InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 ; Key:WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N ;
物理的データ
融点	227 °C (441 °F) (dec.)
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アズトレオナム（Aztreonam）は、アザクタム（Azactam）などの商品名で販売される、緑膿菌のようなグラム陰性菌によって引き起こされる感染症の治療に用いられる抗生物質である^[1]^[2]。アズトレオナムを用いて治療される感染症には、骨髄炎、子宮内膜炎、腹腔内感染症、肺炎、尿路感染症、敗血症などがあげられる^[1]。投与法は点滴静脈注射、筋肉内注射、または霧状に噴射による口からの吸入である^[1]。

注射投与による一般的な副作用には、注射部位の痛み、嘔吐、発疹などがあげられる^[1]。吸入した場合の一般的な副作用には、喘鳴、咳、嘔吐などがあげられる^[1]。重度の副作用には、クロストリジウム・ディフィシル感染症やアナフィラキシーなどのアレルギー反応などがあげられる^[1]。他のβ-ラクタムに対してアレルギーがある人は、アズトレオナムに対してのアレルギー反応率は低い^[1]。妊娠中の人への投与は安全とみられる^[1]。

アズトレオナムはモノバクタムに属する医薬品である^[1]。アズトレオナムは通常、細胞壁の合成を阻害することにより殺菌する効果がある^[1]。

アズトレオナムは、1986年に米国で医薬品として承認された^[1]。アズトレオナムは、2019年に世界保健機関の必須医薬品リストから削除された^[3]^[4]。後発医薬品として入手できる^[1]。英国の国民保健サービスにかかる費用は、１日分の注射薬は約28.20ポンド、一貫の治療に使われる吸入剤は約2,182.00ポンドである^[2]。アズトレオナムは、クロモバクテリウム・ビオラセウム細菌から製造される化学物質である^[5]。

出典編集

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l “Aztreonam”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017年12月8日閲覧。
^ ^a ^b British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. (2015). p. 381. ISBN 9780857111562
^ Executive summary: the selection and use of essential medicines 2019: report of the 22nd WHO Expert Committee on the selection and use of essential medicines. Geneva: World Health Organization. (2019). hdl:10665/325773. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.05. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
^ The selection and use of essential medicines: report of the WHO Expert Committee on Selection and Use of Essential Medicines, 2019 (including the 21st WHO Model List of Essential Medicines and the 7th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. (2019). hdl:10665/330668. ISBN 9789241210300. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;1021
^ Yaffe, Sumner J.; Aranda, Jacob V. (2010) (英語). Neonatal and Pediatric Pharmacology: Therapeutic Principles in Practice. Lippincott Williams & Wilkins. p. 438. ISBN 9780781795388

[AHFS2017-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l “Aztreonam”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017年12月8日閲覧。

[BNF69-2] British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. (2015). p. 381. ISBN 9780857111562

[WHO21st-3] Executive summary: the selection and use of essential medicines 2019: report of the 22nd WHO Expert Committee on the selection and use of essential medicines. Geneva: World Health Organization. (2019). hdl:10665/325773. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.05. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO

[4] The selection and use of essential medicines: report of the WHO Expert Committee on Selection and Use of Essential Medicines, 2019 (including the 21st WHO Model List of Essential Medicines and the 7th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. (2019). hdl:10665/330668. ISBN 9789241210300. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;1021

[5] Yaffe, Sumner J.; Aranda, Jacob V. (2010) (英語). Neonatal and Pediatric Pharmacology: Therapeutic Principles in Practice. Lippincott Williams & Wilkins. p. 438. ISBN 9780781795388

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IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 2-{[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy-2-methylpropanoic acid
臨床データ
販売名	Azactam, Cayston, others
Drugs.com	monograph
ライセンス	EMA:リンク
胎児危険度分類	AU: B1 US: B
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与経路	Intravenous, intramuscular, inhalation
薬物動態データ
生物学的利用能	100% (IM) 0.1% (by mouth in rats) Unknown (by mouth in humans)
血漿タンパク結合	56%
代謝	Liver (minor %)
半減期	1.7 hours
排泄	Kidney
識別
CAS番号	78110-38-0
ATCコード	J01DF01 (WHO)
PubChem	CID: 5742832
DrugBank	DB00355
ChemSpider	4674940
UNII	G2B4VE5GH8
KEGG	D00240
ChEBI	CHEBI:161680
ChEMBL	CHEMBL158
化学的データ
化学式	C₁₃H₁₇N₅O₈S₂
分子量	435.433 g/mol
SMILES O=S(=O)(O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)C(=N\OC(C(=O)O)(C)C)/c1nc(sc1)N)[C@@H]2C
InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 Key:WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N
物理的データ
融点	227 °C (441 °F) (dec.)
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アズトレオナム

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