アセチレンジカルボン酸ジメチル
アセチレンジカルボン酸ジメチル(Dimethyl acetylenedicarboxylate, DMAD)は、化学式がCH3O2CC2CO2CH3の有機化合物である。このアルキンは、室温では液体として存在する強い求電子剤である。研究室では一般にDMADと呼ばれ、ディールス・アルダー反応のような環化付加においてジエノファイルとして広く用いられる。また、強力なマイケル付加アクセプターでもある[1][2]。
| アセチレンジカルボン酸ジメチル | |
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アセチレンジカルボン酸ジメチル | |
別称 DMAD | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 762-42-5 |
| RTECS番号 | ES0175000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6O4 |
| モル質量 | 142.11 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.1564 g/cm3 |
| 融点 |
-117 °C |
| 沸点 |
195–198 °C |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 他の溶媒への溶解度 | ほとんどの有機溶媒 |
| 屈折率 (nD) | 1.447 |
| 構造 | |
| 双極子モーメント | 0 D |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 毒ガス |
| Rフレーズ | R34 |
| Sフレーズ | S23 S26 S27 S36/37/39 S45 |
| 引火点 | 187 °F |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | プロピオン酸メチル ヘキサフルオロ-2-ブチン, アセチレン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成 編集
安価に入手できるが、現在でも最初の方法で合成される[3]。マレイン酸を臭素化し、生成したジブロモコハク酸を脱ハロゲン化水素する[4]。得られたジカルボン酸を硫酸を触媒としてメタノールでエステル化するとDMADが生成する[5]。
危険性 編集
出典 編集
- ^ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. “Dimethyl Acetylenedicarboxylate”in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Sahoo, Manoj Kumar: Dimethyl Acetylene Dicarboxylate SYNLETT 2007, No. 13, pp 2142–2143 doi:10.1055/s-2007-984894 Open access
- ^ Bandrowski, E. “Ueber Acetylendicarbonsäure” Chemische Berichte band 10, 838 (1877).
- ^ Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. "Acetylenedicarboxyltic acid". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 10
- ^ Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 329
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)