アゾジカルボン酸ジエチル
アゾジカルボン酸ジエチル（アゾジカルボンさんジエチル、diethyl azodicarboxylate）は有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。
| アゾジカルボン酸ジエチル | |
|---|---|
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Diethyl diazenedicarboxylate | |
別称 Diethyl azidoformate, DEAD, DAD | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1972-28-7 |
| ChemSpider | 4510444 |
| 日化辞番号 | J7.834D |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10N2O4 |
| モル質量 | 174.15 g mol−1 |
| 示性式 | N2(COOCH2CH3)2 |
| 密度 | 1.106 g/cm3 |
| 沸点 |
106 °C at 13 mm Hg |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| 引火点 | 85 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成 編集
広く用いられており市販もされているが、研究室で合成することも可能である。ヒドラジンをクロロギ酸エチルでアルキル化し、続いて塩素と反応させることで得られる[1]。
応用 編集
アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応やクリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス・アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロ [2.1.0] ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている[3]。
ただし現在は、安全性が高いアゾジカルボン酸ジイソプロピル（DIAD）が用いられることが多い。DIADは、イソプロピル基に由来する立体障害が大きいこと、副生成物としてヒドラジドを生成しにくいことなどの利点がある。
安全性 編集
毒性を持っており、衝撃に弱く、熱的にも不安定である。このため以前は純粋なものが市販されていたが、最近では40％トルエン溶液などとして供給されることが多い。
出典 編集
- ^ Rabjohn, N. (1948). "Diethyl azodicarboxylate". Organic Syntheses (英語). 28: 58.; Collective Volume, vol. 3, p. 375
- ^ Kauer, J. C. "Diethyl azodicarboxylate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 411
- ^ Gassman, P. G.; Mansfield, K. T. (1969). "Bicyclo(2.1.0)pentane". Organic Syntheses (英語). 49: 1.; Collective Volume, vol. 5, p. 96
外部リンク 編集
- Safety data for diethyl azodicarboxylate - The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University, Chemical and Other Safety Information
- MSDS - Aldrich Chemical Co., Inc.
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