アポルフィンアルカロイド
アポルフィンアルカロイド（Aporphine alkaloids）は、アルカロイドに属する天然に発生する化合物である。
代表的なのはアポモルヒネであり、アポルフィンアルカロイドの名称はこれに因む。置換基の位置と種類によっては、λmax 300～310、280、220 nm 辺りに特徴のある吸収スペクトルを示す[1]。
発生 編集
アポルフィンアルカロイドは、最も一般的に植物で見られる。自然では主にバンレイシ科、クスノキ科、モクレン科、ツヅラフジ科の植物中に存在する[2]。この他、ケシ科、ツヅラフジ科、メギ科、バンレイシ科など数多くの植物にみられる[1]。
例 編集
-
アポグラツィオヴァイン -
アポモルヒネ -
ブルボカプニン -
コリディン -
グラウシン -
イソテオリン -
イソテベイン -
ヌシフェリン
生合成 編集
レティキュリン（1）は最初の段階で酸化し、境界構造（2a）および（2b）でメソメリー安定化されたジラジカルが生成する。環化により、4番目の6員環であるコリツベリン3が生じ、これが脱水してブルボカプニン（4）になる。以下はこの回路図である。
使用 編集
アポモルヒネは血圧を下げ、強力な催吐剤でもある。ドーパミン受容体に刺激を与えるため、主にパーキンソン病の治療薬として使用される[3]。
アフリカの伝統医学では、スナヅルは癌に対する薬と見なされている。研究によれば、植物には多くのアポルフィンアルカロイドが含まれており、3つの主要なアルカロイドであるアクチノダフニン、カシチン、ディセントリンは実際に癌細胞に in vitro の影響を与えることがわかった[4]。
出典 編集
- ^ a b 『化学辞典』（2版）森北出版、2009年。ISBN 978-4-627-24012-4。
- ^ 『Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (Alkaloids from Malaysian Flora)』Pergamon Press、1999年。
- ^ 『Introduction to Alkaloids: A Biogenetic Approach』John Wiley & Sons、1981年、406~408頁。ISBN 0-471-03478-9。
- ^ 『Alkaloids from Cassytha filiformis and related aporphines: antitrypanosomal activity, cytotoxicity, and interaction with DNA and topoisomerases. In: Planta Med. 70 (5)』Thieme Verlag、2004年、407~413頁。