イソプロピルアミン
イソプロピルアミンは、化学式 C3H9N|C3H9Nで表されるアルキルアミンの一種。モノイソプロピルアミン、2-アミノプロパンとも呼ばれる。
| イソプロピルアミン Isopropylamine | |
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-31-0 
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| PubChem | 6363 |
| ChemSpider | 6123
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| UNII | P8W26T4MTD
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| EC番号 | 200-860-9 |
| 国連/北米番号 | 1221 |
| KEGG | C06748
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| MeSH | 2-propylamine |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL117080
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| RTECS番号 | NT8400000 |
| バイルシュタイン | 605259 |
| 3DMet | B01040 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H9N |
| モル質量 | 59.11 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 匂い | アンモニア臭 |
| 嗅覚閾値 | 1.2ppm[2] |
| 密度 | 688 mg mL−1 |
| 融点 |
-95 °C, 178 K, -139 °F |
| 沸点 |
33 °C, 306 K, 91 °F |
| 水への溶解度 | 混和 |
| log POW | 0.391 |
| 蒸気圧 | 63.41 kPa (at 20 °C) |
| 屈折率 (nD) | 1.3742 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−113.0–−111.6 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−2.3540–−2.3550 MJ mol−1 |
| 標準モルエントロピー S |
218.32 J K−1 mol−1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
163.85 J K−1 mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H224, H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P210, P261, P305+351+338 |
| EU分類 |  F+  Xi
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| EU Index | 612-007-00-1 |
| Rフレーズ | R12, R36/37/38 |
| Sフレーズ | (S2), S16, S26, S29 |
| 引火点 | −20℃ |
| 発火点 | 402℃ |
| 爆発限界 | 2–10.4% |
| 許容曝露限界 | TWA 5 ppm (12 mg/m3)[4] |
| 最低致死濃度 LCLo | 7000 ppm (mouse, 40 min)[3] |
| 半数致死量 LD50 |
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| 半数致死濃度 LC50 | 4,000 ppm (rat, 4 hr)[3] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカンアミン | |
| 関連物質 | 2-メチル-2-ニトロソプロパン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質 編集
アンモニア臭があり、嗅覚閾値は1.2ppm[2]。引火点は-20℃で、日本の消防法では危険物第4類の特殊引火物に該当する。吸湿性があり、水とは混和する。プロトン化のpKa値は10.63である[5]。
製法 編集
イソプロピルアルコールとアンモニアから、ニッケルまたは銅の触媒の存在下でアミノ化することにより得られる[6][7]。
用途 編集
脚注 編集
- ^ “2-propylamine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2012年5月4日閲覧。
- ^ a b イソプロピルアミン（東京化成工業）
- ^ a b “Isopropylamine”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (2014年12月4日). 2015年4月14日閲覧。
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0360
- ^ H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.
- ^ US 4014933, Boettger, Guenther; Hubert Corr & Herwig Hoffmann et al., "Production of Amines from Alcohols", published 1977-03-29, assigned to BASF.
- ^ 青沼孝正、イソプロピルアルコールとアンモニアからイソプロピルアミンの合成 工業化学雑誌 65巻 (1962) 11号 p.1824-1830, doi:10.1246/nikkashi1898.65.11_1824
- ^ 製品紹介 モノイソプロピルアミン(MIPA)（ダイセル有機合成カンパニー）