エノール

エノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物（ケトンやアルデヒド）は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。

ケト-エノール互変異性

エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている（ただし、フェノールのような例外もある）。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。

酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。

エノラートイオン編集

詳細は「エノラート」を参照

エノールが持つ酸素上のプロトンを除去して残るアルコキシドイオンをエノラート (enolate) 、あるいはエノラートイオンと呼ぶ。これをケイ素保護基で捕捉したシリルエノールエーテルは、向山アルドール反応の基質となる。

エンジオール編集

エンジオールは、C=C結合の両端に、それぞれヒドロキシ基がついた構造体(-C(OH)=C(OH)-)の事である。エンジオールはロブリー・ド・ブリュイン＝ファン・エッケンシュタイン転位の反応中間体である。以下の図のように、ケトースはエンジオールを介してアルドースと平衡状態となる（ケト-エノール互変異性）。