クマル酸
| p-クマル酸 | |
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| IUPAC名 | 3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノン酸 |
| 別名 | 4-ヒドロキシケイ皮酸、 β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸 |
| 分子式 | C9H8O3 |
| 分子量 | 164.15 |
| CAS登録番号 | 7400-08-0 |
| 融点 | 210-213 °C |
| SMILES | OC(/C=C/C1=CC=C(O)C=C1)=O |
クマル酸（クマルさん、Coumaric acid）は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。o-クマル酸は別名：クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。
性質 編集
p-クマル酸は、結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。
p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより[1]、胃癌のリスクを減らすと考えられている[2]。
生合成 編集
p-クマル酸が還元されてできるp-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, trans-cinnamate 4-hydroxylase, trans-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、p-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。
存在 編集
p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。
関連項目 編集
出典 編集
- ^ "Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation. Kikugawa, Kiyomi; Hakamada, Tomoko; Hasunuma, Makiko; Kurechi, Tsutao Journal of Agricultural and Food Chemistry (1983), 31(4), 780-5.
- ^ Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 cells. Ferguson Lynnette R; Zhu Shuo-tun; Harris Philip J. Molecular Nutrition & Food Research (2005), 49(6), 585-93.