クラプコ脱炭酸
クラプコ脱炭酸（クラプコだつたんさん、Krapcho decarboxylation）は、エステルにハロゲン化物イオンを反応させることで起こる脱炭酸反応のことである。炭素原子に求核攻撃する必要があるため、エステルは、マロン酸エステル、α-シアノエステル、α-スルホニルエステルのように、β位が電子求引基である必要がある。反応全体におけるエントロピーの増大を駆動力にして当反応は進行しており、副生成物として、クロロメタンと二酸化炭素がガスとして放出される。
| クラプコ脱炭酸 | |
|---|---|
| 名の由来 | A. Paul Krapcho |
| 種類 | 置換反応 |
| 識別情報 | |
| RSC ontology ID | RXNO:0000507 
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必ず片方のみのエステル部分の結合が開裂するため、当反応はマロン酸エステルの加水分解及び脱炭酸を行う際に非常に有用である[1][2][3][4]。
脚注 編集
- ^ Flynn, D (1992). “Use of atom-transfer radical cyclizations as an efficient entry into a new "serotonergic" azanoradamantane”. Tetrahedron Letters 33 (48): 7283. doi:10.1016/S0040-4039(00)60166-1.
- ^ Krapcho, A. Paul; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P. (1978). “Synthetic applications and mechanism studies of the decarbalkoxylations of geminal diesters and related systems effected in dimethyl sulfoxide by water and/or by water with added salts”. The Journal of Organic Chemistry 43: 138. doi:10.1021/jo00395a032.
- ^ Krapcho, A (1974). “Decarbalkoxylations of geminal diesters and β-keto esters in wet dimethyl sulfoxide. Effect of added sodium chloride on the decarbalkoxylation rates of mono- and di-substituted Malonate esters”. Tetrahedron Letters 15 (13): 1091. doi:10.1016/S0040-4039(01)82414-X.
- ^ Krapcho, A (1967). “The decarbethoxylation of geminal dicarbethoxy compounds”. Tetrahedron Letters 8 (31): 215. doi:10.1016/S0040-4039(00)90519-7.
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