スチビニン
スチビニン(Stibinin)またはスチバベンゼン(Stibabenzene)[1]は、化学式C5H5Sbの有機化合物である。ベンゼンの誘導体で、炭素原子1つがアンチモン原子に置き換わっている。有機アンチモン化合物の1つである。
| スチビニン | |
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別称 Antimonin; Stibinine; Stibabenzene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 289-75-8 |
| PubChem | 136137 |
| ChemSpider | 119914 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H5Sb |
| モル質量 | 186.85 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成 編集
スチビニンの合成は、3段階で行うことができる。最終生成物は、かなり不安定だが単離できる。最初の段階は、ペンタ-1,4-ジインをジブチルスタナンで処理し、下記のような反応を起こす[2]。
第2段階では、第1段階の生成物である1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニンを三塩化アンチモンで処理し、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを生成する[1]。
最終段階では、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを[[1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン]](DBN)等の塩基で処理し、スチビニンを得る。
類似の化合物 編集
ベンゼンの1つの炭素原子を15族元素で置き換えた誘導体も、スチビニンの合成と似た合成経路で合成することが可能である。1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニンと三塩化ヒ素、三臭化リン、三塩化ビスマスの反応で、各々アルサベンゼン、ホスファベンゼン、1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンが生成する。1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンをDBN等の塩基で処理すると、ビスマベンゼンが得られる[3]。
出典 編集
- ^ a b Ashe, Arthur J. (December 1971). “Stibabenzene” (英語). Journal of the American Chemical Society 93 (24): 6690-6691. doi:10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.
- ^ Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (December 2001). “Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes” (英語). Organometallics 20 (25): 5413-5418. doi:10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.
- ^ Ashe, Arthur J. (February 2016). “The Route to Phosphabenzene and Beyond” (英語). European Journal of Inorganic Chemistry 2016 (5): 572-574. doi:10.1002/ejic.201600007. ISSN 1434-1948.