セファゾリン

セファゾリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7R)-3-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl}-8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
臨床データ
発音	[sɪˈfæzələn]
販売名	セファメジンα, Ancef, Cefacidal, other
Drugs.com	monograph
胎児危険度分類	AU: B1 ; US: B ; ;
法的規制	JP: 処方箋医薬品 ; ℞ (Prescription only);
投与経路	点滴静注・筋肉内投与
薬物動態データ
生物学的利用能	NA
代謝	?
半減期	1.8時間 ( 静脈注射); 2時間 ( 筋肉内注射)
排泄	主として尿中へ排泄される
識別
CAS番号;	25953-19-9
ATCコード	J01DB04 (WHO) QJ51DB04 (WHO)
PubChem	CID: 33255
DrugBank	DB01327
ChemSpider	30723
UNII	IHS69L0Y4T
KEGG	D02299
ChEBI	CHEBI:474053
ChEMBL	CHEMBL1435
化学的データ
化学式	C14H14N8O4S3
分子量	454.51 g/mol
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1 ; Key:MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N ;
物理的データ
融点	198 - 200 °C (388 - 392 °F) (dec.)
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セファゾリン(Cefazolin, またはCefazolilne, またはCephazolin)は、多くの細菌感染症の治療に使用される抗生物質である^[2]。具体的には、蜂巣炎、尿路感染症、肺炎、心内膜炎、関節感染症、胆道感染症の治療に用いられる^[2]。分娩前後や手術前のB群レンサ球菌感染症等の予防にも用いられる^[2]。投与法は筋肉注射または静脈注射が一般的である^[2]。商品名は、セファメジンα^[3]。手術部位感染予防目的で頻用されている^[4]。

一般的な副作用は、下痢、嘔吐、イースト菌感染症、アレルギー反応などがあげられる^[2]。ペニシリンの服用によるアナフィラキシーの既往歴がある人への投与は勧められない^[5]。妊娠中や授乳中の人への投与は比較的安全である^[2]^[6]。

セファゾリンは、第一世代のセファロスポリン系の薬であり、細菌の細胞壁を阻害することにより効果がある^[2]。

セファゾリンは、1967年に特許認可され、1971年に商品化された^[7]。世界保健機関の必須医薬品モデル･リストに掲載されており、医療制度に必要とされる最も効果的で安全な医薬品である^[8]。後発医薬品として入手できる^[2]。開発途上国の卸売価格は1日分当たり約1.20から1.41米ドルである^[9]。米国での一貫の治療にかかる費用は$25～$50米ドルである^[6]。

効能・効果編集

適応菌種
- セファゾリンに感受性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、大腸菌、肺炎桿菌、プロテウス・ミラビリス、プロビデンシア属
適応症
- 敗血症、感染性心内膜炎、表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、びらん・潰瘍の二次感染、乳腺炎、骨髄炎、関節炎、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、急性気管支炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、腹膜炎、胆のう炎、胆管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、子宮旁結合織炎、眼内炎（全眼球炎を含む）、中耳炎、副鼻腔炎、化膿性唾液腺炎

出典編集

^ "Cefazolin". Merriam-Webster Dictionary. 2016年1月21日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Cefazolin Sodium”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月8日閲覧。
^ “医療用医薬品 : セファメジン (セファメジンα注射用0.25g 他)”. www.kegg.jp. 2022年12月18日閲覧。
^ “セファゾリン不足で病院勤務医の4割「困った」”. 日経メディカル. 2023年12月14日閲覧。
^ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 106. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 84. ISBN 9781284057560
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 493. ISBN 9783527607495. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ “Single Drug Information | International Medical Products Price Guide”. 2020年1月8日閲覧。

[1] "Cefazolin". Merriam-Webster Dictionary. 2016年1月21日閲覧。

[AHFS2016-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Cefazolin Sodium”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月8日閲覧。

[3] “医療用医薬品 : セファメジン (セファメジンα注射用0.25g 他)”. www.kegg.jp. 2022年12月18日閲覧。

[4] “セファゾリン不足で病院勤務医の4割「困った」”. 日経メディカル. 2023年12月14日閲覧。

[WHO2008-5] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 106. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。

[Ric2015-6] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 84. ISBN 9781284057560

[7] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 493. ISBN 9783527607495. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。

[WHO19th-8] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[9] “Single Drug Information | International Medical Products Price Guide”. 2020年1月8日閲覧。

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (6R,7R)-3-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl}-8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
発音	[sɪˈfæzələn]^[1]
販売名	セファメジンα, Ancef, Cefacidal, other
Drugs.com	monograph
胎児危険度分類	AU: B1 US: B
法的規制	JP: 処方箋医薬品 ℞ (Prescription only)
投与経路	点滴静注・筋肉内投与
薬物動態データ
生物学的利用能	NA
代謝	?
半減期	1.8時間 ( 静脈注射) 2時間 ( 筋肉内注射)
排泄	主として尿中へ排泄される
識別
CAS番号	25953-19-9
ATCコード	J01DB04 (WHO) QJ51DB04 (WHO)
PubChem	CID: 33255
DrugBank	DB01327
ChemSpider	30723
UNII	IHS69L0Y4T
KEGG	D02299
ChEBI	CHEBI:474053
ChEMBL	CHEMBL1435
化学的データ
化学式	C₁₄H₁₄N₈O₄S₃
分子量	454.51 g/mol
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1 Key:MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N
物理的データ
融点	198 - 200 °C (388 - 392 °F) (dec.)
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セファゾリン

効能・効果 編集

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効能・効果編集

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