セフロキシム

セフロキシム（Cefuroxime）は、ジナセフ（Zinacef）などの商品名で販売されているいくつかの細菌感染症の予防と治療に用いられる抗生物質である。セフロキシムが使用される感染症には、肺炎、髄膜炎、中耳炎、敗血症、尿路感染症、ライム病、などがあげられる。投与法は経口、または静脈注射か筋肉内注射である。

セフロキシム

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	Zinacef, Ceftin, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601206
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	B
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ℞ (Prescription only)
投与経路	Intramuscular, intravenous, by mouth
薬物動態データ
生物学的利用能	37% on an empty stomach, up to 52% if taken after food
半減期	80 minutes
排泄	Urine 66–100% unchanged
識別
CAS番号	55268-75-2
ATCコード	J01DC02 (WHO) S01AA27 (WHO) QJ51DC02 (WHO)
PubChem	CID: 5361202
DrugBank	DB01112
ChemSpider	4514699
UNII	O1R9FJ93ED
KEGG	D00262
ChEMBL	CHEMBL466
化学的データ
化学式	C16H16N4O8S
分子量	424.38 g·mol−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1  Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N

一般的な副作用は、吐き気、下痢、アレルギー反応、注射部位の痛み、などである。重度の副作用には、クロストリジウム・ディフィシル感染症、アナフィラキシー、スティーブンス・ジョンソン症候群、などがあげられる。妊娠中や授乳中の人への投与は安全であると考えられている。セフロキシムは第二世代のセファロスポリンであり、その作用機序は細菌の細胞壁を作る働きを阻害することにより細菌を消滅させる。

セフロキシムは1971年に特許を取得し、1977年に医療用として承認された。セフロキシムは世界保健機関の必須医薬品リストに収載されている。