ダウリシン
ダウリシン(Dauricine)は、フェノール、芳香族エーテル、イソキノリンアルカロイドに分類される植物代謝物である[1]。どちらもコウモリカズラ属のつる植物であるアジアのMenispermum dauricumと北米のMenispermum canadenseから単離された[2]。日本の亀谷哲治と福本圭一郎により、アーント・アイシュタート合成とビシュラー・ナピエラルスキー反応を用いて、1964年に初めて合成された[3]。がん細胞の成長阻害[4][5][6][7] や心臓の膜貫通Na+、K+、Ca2+イオン電流の遮断作用[8] についての研究がin vitroで行われている。
| ダウリシン | |
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4-{[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl}-2-(4-{[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl}phenoxy)phenol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 524-17-4 |
| PubChem | 73400 |
| ChemSpider | 66117 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL442717 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C38H44N2O6 |
| モル質量 | 624.77 g mol−1 |
| 密度 | 1.186 g/mL |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
出典 編集
- ^ “CHEBI:4331 - dauricine”. ChEBI. 2015年5月30日閲覧。
- ^ Kametani, Tetsuji; Fukumoto, Keiichiro (1964). “Total synthesis of (±)-dauricine”. Tetrahedron Letters 5 (38): 2771-2775. doi:10.1016/S0040-4039(00)71728-X.
- ^ Manske, R.H.F. (1967). The Alkaloids: Chemistry and Physiology V9. New York: Academic Press. p. 141. ISBN 9780080865331 2015年5月30日閲覧。
- ^ Yang, Zhengfeng; Li, Chenghai; Wang, Xiu; Zhai, Chunyan; Yi, Zhengfang; Wang, Lei; Liu, Bisheng; Du, Bing et al. (2010). “Dauricine induces apoptosis, inhibits proliferation and invasion through inhibiting NF-kappaB signaling pathway in colon cancer cells”. J. Cell. Physiol. 225 (1): 266-75. doi:10.1002/jcp.22261. PMID 20509140.
- ^ Jin, Hua; Dai, Jieyu; Chen, Xiaoyan; Liu, Jia; Zhong, Dafang; Gu, Yansong; Zheng, Jiang (2009). “Pulmonary Toxicity and Metabolic Activation of Dauricine in CD-1 Mice”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 332 (3): 738-46. doi:10.1124/jpet.109.162297. PMID 20008063 2015年5月30日閲覧。.
- ^ Tang, Xu-dong; Zhou, Xin; Zhou, Ke-yuan (2009). “Dauricine inhibits insulin-like growth factor-I-induced hypoxia inducible factor 1alpha protein accumulation and vascular endothelial growth factor expression in human breast cancer cells”. Acta Pharmacol Sin 30 (5): 605-16. doi:10.1038/aps.2009.8. PMC 4002832. PMID 19349962.
- ^ Wang, Jun; Li, Yuan; Zu, Xiong-Bing; Chen, Min-Feng; Qi, Li (2012). “Dauricine can inhibit the activity of proliferation of urinary tract tumor cells”. Asian Pac J Trop Med 5 (12): 973-76. doi:10.1016/S1995-7645(12)60185-0. PMID 23199717.
- ^ Qian, JQ (2002). “Cardiovascular pharmacological effects of bisbenzylisoquinoline alkaloid derivatives”. Acta Pharmacol Sin 23 (12): 1086-92. PMID 12466045.