トリプトフォール
トリプトフォール は、インドール環の3位にエタノール基が結合した芳香族アルコール。
| トリプトフォール | |
|---|---|
| |
2-(1H-Indol-3-yl)ethanol | |
別称 | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 526-55-6 
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| PubChem | 10685 |
| ChemSpider | 10235 |
| KEGG | C00955 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL226545 |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C10H11NO |
| モル質量 | 161.2 g mol−1 |
| 精密質量 | 161.084064 u |
| 融点 |
59 °C, 332 K, 138 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
存在 編集
生理機能および生理作用 編集
クオラムセンシング 編集
トリプトフォールはカンジダ・アルビカンスや出芽酵母においてクオラムセンシングを構成するオートインデューサーの一つであるとみられておりその詳細が研究されている。[10][11]
睡眠 編集
類似物質 編集
- トリプタミン - ヒドロキシ基をアミノ基に置換するとトリプタミンとなる。
- インドール酢酸 - エタノール基をアセチル基に置換すると植物ホルモンのオーキシンのひとつであるインドール酢酸となる。
- 5-methoxy-tryptophol、5-hydroxy-tryptophol - インドール環の5位にメトキシ基またはヒドロキシ基が付加した物質。脳の松果体より分泌される。
脚注 編集
- ^ a b c Cornford, E M; Bocash, W D; Braun, L D; Crane, P D; Oldendorf, W H; MacInnis, A J (1979). “Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues”. Journal of Clinical Investigation 63 (6): 1241–8. doi:10.1172/JCI109419. PMC 372073. PMID 447842.
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- ^ Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). “Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast”. Molecular BioSystems 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075.
- ^ PATRÍCIA ALBUQUERQUE and ARTURO CASADEVALL (2012). “Quorum sensing in fungi – a review”. Medical mycology. 50 (4): 337-345. doi:10.3109/13693786.2011.652201 2015年4月1日閲覧。.
- ^ Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). “Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice”. Life Sciences 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013.