ニルバノール(Nirvanol)またはエチルフェニルヒダントイン(Ethylphenylhydantoin)は、抗てんかん薬の作用を持つヒダントインの誘導体である。5-エチル-5-フェニルの置換パターンは、フェノバルビタールのものと似ている[2]舞踏病の治療に有効である[3]

ニルバノール
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
投与経路 経口[1]
識別
CAS番号
631-07-2
ATCコード none
PubChem CID: 91480
ChemSpider 82605
別名 5-ethyl-5-phenylhydantoin
化学的データ
化学式C11H12N2O2
分子量204.22518
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代謝 編集

ニルバノールの代謝は、立体選択的であり、Sエナンチオマーの4位のフェニル基ヒドロキシル化は、Rエナンチオマーよりも約14倍も高い[4][5]

出典 編集

  1. ^ Theodore, W. H.; Newmark, M. E.; Desai, B. T.; Kupferberg, H. J.; Penry, J. K.; Porter, R. J.; Yonekawa, W. D. (1 August 1984). “Disposition of mephenytoin and its metabolite, nirvanol, in epileptic patients”. Neurology 34 (8): 1100-1102. doi:10.1212/wnl.34.8.1100. PMID 6431315. http://www.neurology.org/content/34/8/1100. 
  2. ^ Read, William T. (August 1922). “Researches on hydantoins. Synthesis of the soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin (nirvanol)”. J. Am. Chem. Soc. 44 (8): 1746-1755. doi:10.1021/ja01429a017. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01429a017. 
  3. ^ Ashby, Hugh T. (February 1930). “Treatment of Chorea by Nirvanol”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 5 (25): 42-43. doi:10.1136/adc.5.25.42. 
  4. ^ Kupfer, A.; Patwardhan, R.; Ward, S.; Schenker, S.; Preisig, R.; Branch, R. A. (July 1984). “Stereoselective metabolism and pharmacogenetic control of 5-phenyl-5-ethylhydantoin (nirvanol) in humans”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 230 (1): 28-33. PMID 6747829. http://jpet.aspetjournals.org/content/230/1/28.abstract. 
  5. ^ Butler, Thomas C. (November 1953). “Quantitative studies of the physiological disposition of 3-methyl-5-ethyl-5-phenyl hydantoin (mesantoin) and 5-ethyl-5-phenyl hydantoin (nirvanol)”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 109 (3): 340-345. PMID 13109695. http://jpet.aspetjournals.org/cgi/content/abstract/109/3/340. 

外部リンク 編集