パモ酸
パモ酸(Pamoic acid)またはエンボン酸(embonic acid)は、ナフトエ酸誘導体である。2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸とホルムアルデヒドの反応で形成される。医薬品においては、水に溶けにくく吸収の悪い薬剤に対して、水溶性を改善するための対イオンとして用いられる[2]。
| パモ酸[1] | |
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4-[(3-Carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid | |
別称 Embonic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 130-85-8 
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| PubChem | 8546 |
| ChemSpider | 8228
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| UNII | 7RRQ8QZ38N
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| EC番号 | 204-998-0 |
| MeSH | Pamoic+acid |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL177880
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| RTECS番号 | QL2180000 |
| バイルシュタイン | 901319 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C23H16O6 |
| モル質量 | 388.37 g mol−1 |
| 精密質量 | 388.094688244 g mol-1 |
| 融点 |
≥300 °C |
| log POW | 6.169 |
| 酸解離定数 pKa | 2.675 |
| 危険性 | |
| EU分類 |  Xi
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| 主な危険性 | 皮膚刺激性、重度の眼刺激性あり 呼吸器刺激の可能性 |
| Rフレーズ | R36/37/38 |
| Sフレーズ | S26 S36 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
パモ酸は、オーファン受容体であるGタンパク質共役受容体GPR35に対するアゴニスト活性を持ち、これにより、細胞外シグナル調節キナーゼとβ-アレスチン2を活性化することで、痛覚抑制効果を示すことが示されている[3]。一般的には不活性化合物とみなされているが、これらの研究から再検討の必要性が議論されている[4]。
出典 編集
- ^ Merck Index, 12th Edition, 7136.
- ^ Saesmaa, T; Tötterman, AM (1990). “Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 8 (1): 61–5. doi:10.1016/0731-7085(90)80007-c. PMID 2102266.
- ^ Zhao, Pingwei, et al. (2010). “Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and β-arrestin2 with antinociceptive activity”. Molecular pharmacology 78 (4): 560-568. doi:10.1124/mol.110.066746.
- ^ Neubig, Richard R (2010). “Mind your salts: when the inactive constituent isn't”. Molecular Pharmacology 78 (4): 558–9. doi:10.1124/mol.110.067645. PMID 20651116.