パロモマイシン

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-; 4,6-diamino-2-[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6S)-; 3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]; oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-; 3-hydroxy-cyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol;
臨床データ
販売名	Catenulin, Aminosidine, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601098
胎児危険度分類	US: N ; C;
法的規制	US: ℞-only ;
投与経路	By mouth, intramuscular, topical
薬物動態データ
生物学的利用能	Poorly absorbed in the GI tract
代謝	Not available
排泄	Fecal
識別
CAS番号;	1263-89-4
ATCコード	A07AA06 (WHO) ; QJ01GB92 (WHO)
PubChem	CID: 441375
DrugBank	DB01421
ChemSpider	390117
ChEBI	CHEBI:7934
ChEMBL	CHEMBL370143
別名	monomycin, aminosidine
化学的データ
化学式	C23H47N5O18S
分子量	615.629 g/mol
	SMILES O=S(=O)(O)O.O([C@H]3[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O[C@H]1O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1N)[C@H]2O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]3N)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N)CO;
	InChI InChI=1S/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1 ; Key:LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N ;
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パロモマイシン(Paromomycin)はアメーバ赤痢、ジアルジア症、リーシュマニア症、サナダムシ感染症などいくつかの寄生虫感染症の治療に用いられる抗菌剤である^[1]。妊娠中のアメーバ赤痢やジアルジア症の一次治療に使用される^[1]。それ以外の場合は一般的に二次治療に用いられる^[1]。投与法は経口、皮膚への塗布、筋肉注射である^[1]。

経口薬による主な副作用は、食欲不振、嘔吐、腹痛、下痢などがあげられる^[1]。塗布薬による副作用は、ゆみ、赤み、水ぶくれなどがあげられる^[1]。注射薬による副作用は、発熱、肝臓病、難聴があげられる^[1]。授乳中のヒトへの投与は安全とされる^[4]。パロモマイシンはアミノグリコシド系抗生物質に属する薬剤であり、細菌のタンパク質合成を阻止することにより微生物を死滅する^[1]。

パロモマイシンは1950年代にStreptomyces Krestomuceticusから発見され、1960年に医薬品として使われるようになった^[2]^[4]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[5]。パロモマイシンは後発医薬品として入手できる^[6]。 2007年時点のインドでの注射型による一貫の治療にかかる費用は￡4.19~￡8.38ポンドである^[4]。2015年時点の米国での一般的な一貫の治療にかかる費用は$200米ドルである^[6]。

出典編集

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ “Paromomycin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年11月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月3日閲覧。
^ ^a ^b Publishing, William Andrew (2013) (英語). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition (3 ed.). Elsevier. p. 21p. ISBN 9780815518563. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。
^ “Aminosidine ointments for the treatment of experimental cutaneous leishmaniasis”. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene 88 (2): 223–5. (1994). doi:10.1016/0035-9203(94)90307-7. PMID 8036682.
^ ^a ^b ^c “Paromomycin”. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene 103 (7): 653–60. (2008). doi:10.1016/j.trstmh.2008.09.008. PMID 18947845.
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 54. ISBN 9781284057560

[AHFS2016-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ “Paromomycin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年11月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月3日閲覧。

[Wil2013-2] Publishing, William Andrew (2013) (英語). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition (3 ed.). Elsevier. p. 21p. ISBN 9780815518563. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。

[Neal1994-3] “Aminosidine ointments for the treatment of experimental cutaneous leishmaniasis”. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene 88 (2): 223–5. (1994). doi:10.1016/0035-9203(94)90307-7. PMID 8036682.

[Davidson2008-4] “Paromomycin”. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene 103 (7): 653–60. (2008). doi:10.1016/j.trstmh.2008.09.008. PMID 18947845.

[WHO19th-5] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[Ric2015-6] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 54. ISBN 9781284057560

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)- 4,6-diamino-2-[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6S)- 3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl] oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy- 3-hydroxy-cyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
臨床データ
販売名	Catenulin, Aminosidine, others^[2]
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601098
胎児危険度分類	US: N C
法的規制	US: ℞-only
投与経路	By mouth, intramuscular, topical^[1]
薬物動態データ
生物学的利用能	Poorly absorbed in the GI tract
代謝	Not available
排泄	Fecal
識別
CAS番号	1263-89-4
ATCコード	A07AA06 (WHO) QJ01GB92 (WHO)
PubChem	CID: 441375
DrugBank	DB01421
ChemSpider	390117
ChEBI	CHEBI:7934
ChEMBL	CHEMBL370143
別名	monomycin, aminosidine^[3]
化学的データ
化学式	C₂₃H₄₇N₅O₁₈S
分子量	615.629 g/mol
SMILES O=S(=O)(O)O.O([C@H]3[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O[C@H]1O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1N)[C@H]2O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]3N)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N)CO
InChI InChI=1S/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1 Key:LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N
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