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ファイル:説明図 LAHによるヒドリド還元.png

説明図_LAHによるヒドリド還元.png ‎(762 × 148 ピクセル、ファイルサイズ: 6キロバイト、MIME タイプ: image/png)

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概要

解説
日本語: 説明図 LAHによるヒドリド還元 ISIS/Drawで新規作図

英語版の図は説明が不十分なので改作

  • Step1 : テトラヒドリドアルミン錯体はアルミニウムにヒドリドが配位しているアート錯体である為、ルイス酸性は示さずカルボニル酸素とは直接は配位しない。酸素親和性の高いリチウムカチオンが最初にカルボニル酸素と配位する。
  • Step2 :リチウムの配位によりアシストされてカルボニル炭素のカチオン性が向上してアルミニウムからヒドリドが転位する。
  • Step3 : ヒドリドを失ったアルミニウムはルイス酸性を回復し、リチウムの代わりに酸素と配位し安定化する。
  • Step4 : 酸性水溶液でアルミニウムアルコラートを加水分解するとアルコール体が得られる。この時、ja:クエン酸水溶液を使うとクエン酸がアルミにキレーションするので水酸化アルミニウムゲルを生成せず、後処理が楽ということまでは普通は教科書には書かれていない。

註)LHAのアルコラート体は電子求引性の酸素が結合することでカチオン性が増大して、一段とヒドリドが転位しやすくなる。

Copyright(C) by あら金　2006.
原典 投稿者自身による著作物
作者 あら金

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