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ブレベトキシン

ブレベトキシン (brevetoxin, BTX) は神経性貝毒に分類される毒で、有毒渦鞭毛藻のカレニア・ブレビス（Karenia brevis、旧分類では Gymnodinium breve）が産生する環状ポリエーテル化合物である。神経細胞の電位依存性ナトリウムチャネルに特異的に結合し、活性化を促して正常な神経伝達を阻害する。

構造 編集

ブレベトキシンは多数のエーテル環が trans 縮環した梯子状の構造を持つ。大きな分子であるが重合体ではない。現在までに10の異なるブレベトキシン類が報告されており、これらはグループAとBの二つに大別される（いずれにも属さない誘導体もある）。ブレベトキシンAは最大9員環を含む10個の環を、同じくBは8員環までを含む11個の環を持つ。

ブレベトキシン A ブレベトキシン B
構造
 
ブレベトキシンA
 
ブレベトキシンB
サブタイプ
  • ブレベトキシン-1 (PbTx-1): R =  
  • ブレベトキシン-7 (PbTx-7): R =  
  • ブレベトキシン-10 (PbTx-10): R =  
  • ブレベトキシン-2 (PbTx-2): R =  
  • ブレベトキシン-3 (PbTx-3): R =  
  • ブレベトキシン-8 (PbTx-8): R =  
  • ブレベトキシン-9 (PbTx-9): R =  

他のブレベトキシン：

ブレベトキシンの構造解明や、その合成は容易な試みではなかった。ブレベトキシンBは中西香爾によって1981年に初めて構造が決定され[1]、1995年にはキリアコス・コスタ・ニコラウらによって123の段階を経て全合成された[2][3][4][5][6]。一方、ブレベトキシンAは清水譲とジョン・クラーディによって1986年に構造決定され[7]、1998年に同じくニコラウらが全合成している[8]。

ブレベトキシンは複雑な骨格から有機合成化学者のターゲットとなっており、ニコラウらによる全合成の達成以後も、中田忠ら[9]や山本嘉則ら[10]によるブレベトキシンBの全合成や、Crimminsら[11]によるブレベトキシンAの全合成が報告されている[12]。

参考文献 編集

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  1. ^ Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. (1981). “Isolation and structure of brevetoxin B from the “Red Tide” dinoflagellate Ptychodiscus brevis (Gymnodinium breve)”. J. Am. Chem. Soc. 103 (22): 6773–6775. doi:10.1021/ja00412a053. 
  2. ^ Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. (1995). “Total synthesis of brevetoxin B. 1. CDEFG framework”. J. Am. Chem. Soc. 117 (2): 1171–1172. doi:10.1021/ja00108a051. 
  3. ^ Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. (1995). “Total Synthesis of brevetoxin B. 2. Completion”. J. Am. Chem. Soc. 117 (3): 1173–1174. doi:10.1021/ja00108a052. 
  4. ^ Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Bal Reddy, K.; DeFrees, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conley, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A. (1995). “Total synthesis of brevetoxin B. 1. First generation strategies and new approaches to oxepane systems”. J. Am. Chem. Soc. 117 (41): 10227–10238. 
  5. ^ Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. (1995). “Total synthesis of brevetoxin B. 2. Second generation strategies and construction of the dioxepane region [DEFG]”. J. Am. Chem. Soc. 117 (41): 10239–10251. doi:10.1021/ja00146a009. 
  6. ^ Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.;Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. (1995). “Total synthesis of brevetoxin B. 3. Final strategy and completion”. J. Am. Chem. Soc. 117 (41): 10252–10263. doi:10.1021/ja00146a010. 
  7. ^ Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. (1986). “Structure of brevetoxin A (GB-1 toxin), the most potent toxin in the Florida red tide organism Gymnodinium breve (Ptychodiscus brevis)”. J. Am. Chem. Soc. 108 (3): 514–515. doi:10.1021/ja00263a031. 
  8. ^ Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.-Q.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gartner, P. (1998). “Total synthesis of brevetoxin A”. Nature 392 (6673): 264–269. doi:10.1038/32623. PMID 9521320. 
  9. ^ Matsuo, G.; Kawamura, K.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. (2004). “Total synthesis of brevetoxin-B”. J. Am. Chem. Soc. 126 (44): 14374-14376. doi:10.1021/ja0449269. PMID 15521755. 
  10. ^ Kadota, I.; Takamura, H.; Nishii, H.; Yamamoto, Y. (2005). “Total synthesis of brevetoxin B”. J. Am. Chem. Soc. 127 (25): 9246-9250. doi:10.1021/ja051171c. PMID 15969604. 
  11. ^ Crimmins, M. T.; Zuccarello, J. L.; Ellis, J. M.; McDougall, P. J.; Haile, P. A.; Parrish, J. D.; Emmitte, K. A. (2009). “Total synthesis of brevetoxin A”. Org. Lett. 11 (2): 489-492. doi:10.1021/ol802710u. PMC 2640830. PMID 19099481. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2640830/. 
  12. ^ 総説：Nakata, T. (2005). “Total synthesis of marine polycyclic ethers”. Chem. Rev. 105 (12): 4314-4347. doi:10.1021/cr040627q. PMID 16351046. 

関連項目 編集

外部リンク 編集

 

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