ブロモアセトン
ブロモアセトン（英: Bromoacetone）は、有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する[1]。有機合成の前駆物質となる。
| ブロモアセトン Bromoacetone | |
|---|---|
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1-Bromoacetone | |
別称 ブロムアセトン 臭化アセトン アセチルメチルブロマイド | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 598-31-2 
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| PubChem | 11715 |
| ChemSpider | 11223
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| RTECS番号 | UC0525000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H5BrO |
| モル質量 | 136.99 g/mol |
| 示性式 | CH3COCH2Br |
| 外観 | Colorless lachrymator |
| 密度 | 1.634 g/cm³ |
| 融点 |
-36.5℃ |
| 沸点 |
137℃ |
| 蒸気圧 | 1.1 kPa (20℃) |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS at ILO |
| 主な危険性 | 催涙性、引火性 |
| 引火点 | 51.1℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
19世紀前期に合成され[2]、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。
発生 編集
天然には、ハワイ諸島周辺の海藻の精油に1%未満程度含まれる[3]。大気中ではヒドロキシラジカルによって光化学的に分解される。
合成 編集
ブロモアセトンは市販されている。安定剤として酸化マグネシウムが添加されている場合がある。
酸または塩基の触媒を使用して、臭素とアセトンを反応させて生成できる[4]。
他のケトンと同様、酸性条件下ではエノールを経由して親電子置換反応を受け[5]、上記反応が進行する。一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物（α,α-ジブロモアセトン）、三臭化物の生成が避けられない。
応用 編集
安全性 編集
日本の毒物及び劇物取締法では劇物に分類されており、強い催涙性がある。可燃性であり、燃焼により臭化水素など有毒ガスを生じる[1][7]。
脚注 編集
- ^ a b 国際化学物質安全性カード
- ^ Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876).
- ^ B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller (1976). “Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856–861. doi:10.1021/jf60206a040.
- ^ フィーバス・レヴィーン (1943). "Bromoacetone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 88
- ^ William Reusch. “Carbonyl Reactivity”. VirtualText of Organic Chemistry. 2007年10月27日閲覧。[リンク切れ]
- ^ Levene, P. A.; Walti, A. (1943). "Acetol". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 5
- ^ 製品安全データシート（安全衛生情報センター）
出典 編集
- Merck Index, 11th Edition, 1389