ブーボーのアルデヒド合成

ブーボーのアルデヒド合成(Bouveault aldehyde synthesis)は、一級のハロゲン化アルキルアルデヒドに変換する化学反応である[1]

The Bouveault aldehyde synthesis
The Bouveault aldehyde synthesis

反応機構 編集

ブーボーアルデヒド合成はまず、グリニャール試薬の合成から始まる。それに、DMFやN-ホルミルピペリジンのようなN,N-二置換ホルムアミドを付加させるとヘミアミナールが形成し、それは即座に加水分解して目的のアルデヒドとなる。

芳香族化合物のホルミル化によく用いられる。

有機リチウム化合物にDMFを作用させても同じようにアルデヒドが得られる。

脚注 編集

  1. ^ Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. France 1904, 31, 1306 & 1322.

参考文献 編集

関連項目 編集