プロトカテク酸
プロトカテク酸（プロトカテクさん、protocatechuic acid）は、ポリフェノール抗酸化剤の一つ。in vitroまたはin vivoにおいて、通常の細胞および癌細胞との混合効果を有する[1]。ヒト白血病細胞および、ヒトの口腔内から取られる悪性HSG1のアポトーシスを誘導することが報告されているが[2]、TPA-誘導型マウス皮膚腫瘍との混合効果を持つことが分かっている。プロトカテク酸の量と塗布する時間により、腫瘍の成長を減退もしくは増進させることができる[3]。また、神経幹細胞を増殖させ、そのアポトーシスを阻害することが報告されている[4]。
| プロトカテク酸 | |
|---|---|
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3,4-ジヒドロキシ安息香酸 | |
別称 3,4-Dihydroxybenzoic acid, PCA | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 99-50-3 
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| PubChem | 72 |
| KEGG | C00230 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H6O4 |
| モル質量 | 154.12014 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ジヒドロキシ安息香酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
代謝 編集
- 生合成酵素
- (3S,4R)-3,4-ジヒドロキシシクロヘキサ-1,5-ジエン-1,4-ジカルボン酸デヒドロゲナーゼ
- 3-ヒドロキシ安息香酸-4-モノオキシゲナーゼ
- 4-ヒドロキシ安息香酸-3-モノオキシゲナーゼ (NAD(P)H)
- 4-スルホ安息香酸-3,4-ジオキシゲナーゼ
- バニリン酸モノオキシゲナーゼ
- 3,4-ジヒドロキシフタル酸デカルボキシラーゼ
- 4,5-ジヒドロキシフタル酸デカルボキシラーゼ
- 分解酵素
脚注 編集
- ^ Lin HH, Chen JH, Huang CC, Wang CJ. (June 2007). “Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation.”. Int J Cancer. 120 (11): 2306–2316. doi:10.1002/ijc.22571. PMID 17304508.
- ^ Babich H, Sedletcaia A, Kenigsberg B (November 2002). “In vitro cytotoxicity of protocatechuic acid to cultured human cells from oral tissue: involvement in oxidative stress”. Pharmacol. Toxicol. 91 (5): 245–253. doi:10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x. PMID 12570031.
- ^ Nakamura Y, Torikai K, Ohto Y, Murakami A, Tanaka T, Ohigashi H (October 2000). “A simple phenolic antioxidant protocatechuic acid enhances tumor promotion and oxidative stress in female ICR mouse skin: dose-and timing-dependent enhancement and involvement of bioactivation by tyrosinase”. Carcinogenesis 21 (10): 1899–1907. doi:10.1093/carcin/21.10.1899. PMID 11023549.
- ^ Guan S, Ge D, Liu TQ, Ma XH, Cui ZF (March 2009). “Protocatechuic acid promotes cell proliferation and reduces basal apoptosis in cultured neural stem cells”. Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA 23 (2): 201–208. doi:10.1016/j.tiv.2008.11.008. PMID 19095056.