メシチルオキシド
メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH3C(O)CH=C(CH3)2 と表されるケトン。無色の液体で、強いペパーミント臭を持つ。
| メシチルオキシド | |
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4-methylpent-3-en-2-one | |
別称 Mesityl oxide Isobutenyl methyl ketone Methyl isobutenyl ketone Isopropylidene acetone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 141-79-7 
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| ChemSpider | 8526
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| RTECS番号 | SB4200000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O |
| モル質量 | 98.14 g mol−1 |
| 外観 | 淡い黄色の液体 |
| 密度 | 0.858 g/cm3 |
| 融点 |
-53 °C, 220 K, -63 °F |
| 沸点 |
129.5 °C, 403 K, 265 °F |
| 水への溶解度 | Good |
| other solventsへの溶解度 | 多くの有機溶媒にとける |
| 屈折率 (nD) | 1.442 |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | flammable |
| Rフレーズ | R10 R20/21/22 |
| Sフレーズ | S25 |
| 引火点 | 87 °F (31 °C) |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ジアセトンアルコール アセトン, ベンジリデンアセトン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製造 編集
メシチルオキシドはアセトンの二量化により生成する。水酸化バリウムなどの塩基を触媒とするアルドール縮合によりアセトンからジアセトンアルコールを作り[1]、ヨウ素を触媒として脱水させメシチルオキシドを得る[2]。
用途 編集
二重結合を水素化するとメチルイソブチルケトン (MIBK) が得られる。
メシチルオキシドに対してさらにもう1分子のアセトンが縮合環化すると、イソホロンが得られる。
参考文献 編集
- ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.199 (1941); Vol. 1, p.45 (1921). オンライン版
- ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.345 (1941); Vol. 1, p.53 (1921). オンライン版
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