レブリン酸
レブリン酸（Levulinic acid）または4-オキソペンタン酸（4-oxopentanoic acid）は、CH3C(O)CH2CH2CO2Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶で水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶である。
| Levulinic acid[1] | |
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4-Oxopentanoic acid | |
別称 Levulinic acid, Laevulinic acid, β-Acetylpropionic acid, 3-Acetopropionic acid, β-acetylpropionic acid, γ-ketovaleric acid, 4-oxopentanoic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 123-76-2 
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| PubChem | 11579 |
| ChemSpider | 11091
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| UNII | RYX5QG61EI
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| ChEMBL | CHEMBL1235931 
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H8O3 |
| モル質量 | 116.11 g/mol |
| 密度 | 1.1447 g/cm3 |
| 融点 |
33-35 °C |
| 沸点 |
245-246 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成と利用 編集
当初実験室では[2]、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された[3]。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。
レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、γ-バレロラクトン、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。
レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる[4]。
安全性 編集
レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。
出典 編集
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
- ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
- ^ B. F. McKenzie (1941). "Levulinic acid". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 335
- ^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica (英語). Vol. 23 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 802.