(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸
(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸（(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニルにリンさん、HMB-PP、HMBPP）もしくは(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸（(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸、HDMAPP）は、イソプレノイド生合成の非メバロン酸経路の中間生成物である[1][2]。
| (E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸 | |
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(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy-oxidophosphoryl phosphate | |
別称 (E)-4-hydroxy-dimethylallyl pyrophosphate HDMAPP (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate HMBDP | |
| 識別情報 | |
| PubChem | 21597501 |
| ChemSpider | 4445244 
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H12O8P2 |
| モル質量 | 262.09 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生合成 編集
HMB-PPはHMB-PPシンターゼ (GcpE, IspG) の触媒作用よって2-C-メチル-D-エリスリトール 2,4-シクロ二リン酸 (MEcPP) から変換される。
さらに、HMB-PPはHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によってイソペンテニル二リン酸 (IPP)、そしてジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) に変換される。
存在 編集
HMB-PPはヒト結核菌を含むほとんどの病原菌、マラリア原虫にとって不可欠な代謝物質であるが、ヒトには存在しない[3]。
HMB-PPはヒトのVγ9/Vδ2 T細胞、毛細血管において重要なγδ T細胞の集団にとって生理的な活性剤（ホスホアンチゲン）である。IPPやアルキルアミンのような自然の化合物に比べて1万から1千万倍の強力な作用を持つ[4]。
脚注 編集
- ^ Rohmer, M. (1999). “The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.” Nat. Prod. Rep. 16: 565–574. PMID 10584331.
- ^ Fox, D. T.; Poulter, C. D. (2002). “Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway.” J. Org. Chem. 67: 5009–5010. doi:10.1021/jo0258453. PMID 12098326.
- ^ Eisenreich, W.; Bacher, A.; Arigoni, D.; Rohdich, F. (2004). “Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway.” Cell. Mol. Life. Sci. 61: 1401–1426. PMID 15197467.
- ^ Eberl, M.; Hintz, M.; Reichenberg, A.; Kollas, A. K.; Wiesner, J.; Jomaa, H. (2003). “Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation.” FEBS Lett. 544: 4–10. PMID 12782281.
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