3-ヒドロキシフラボン
3-ヒドロキシフラボン（3-hydroxyflavone）は、有機化合物の一つ。合成化合物であり、天然の植物には含まれていない。分子内励起状態プロトン移動 (ESIPT) 効果を有するため、膜[1]や膜間タンパク質[2]の研究のための蛍光プローブとして用いられる[3]。緑色の互変異性体放出（λmax ≈ 524 nm）と青紫色の通常放出（λmax ≈ 400 nm）は、3-ヒドロキシフラボン分子の2つの異なる基底状態が由来である[4]。この現象は天然のフラボノールでも存在する。
| 3-ヒドロキシフラボン | |
|---|---|
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3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one | |
別称 3-Hydroxyflavone Flavon-3-ol 3-HF 3-Hydroxy-2-phenylchromone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 577-85-5 |
| PubChem | 11349 |
| ChemSpider | 10871 |
| 日化辞番号 | J1.628D |
| KEGG | C01495 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL294009 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H10O3 |
| モル質量 | 238.23 g/mol |
| 精密質量 | 238.062994 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成 編集
アルガー・フリン・大山田反応はカルコンの酸化的環化によりフラボノールを形成する化学反応である。
脚注 編集
- ^ Jayanti Guharay , Rupali Chaudhuri , Abhijit Chakrabarti and Pradeep K. Sengupta (1997), “Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 53 (3): 457-462, doi:10.1016/S1386-1425(96)01825-2
- ^ Sudip Chaudhuri, Biswapathik Paharia, Bidisha Sengupta, and Pradeep K. Sengupta (2007). “Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects”. Int. J. Biol. Macromol. 41 (1): 42-48. doi:10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003. PMID 17239435.
- ^ Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju (2008). “All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents”. Chinese Phys. B 17: 1461-1466. doi:10.1088/1674-1056/17/4/052.
- ^ Munna Sarkar, Jayanti Guha Ray and Pradeep K. Sengupta (1996). “Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 52 (2): 275-278. doi:10.1016/0584-8539(95)01622-8.