アセトアミド (acetamide) とは有機化合物の一種で、酢酸アンモニアが脱水縮合した構造を持つアミドである。

アセトアミド
識別情報
CAS登録番号 60-35-5 チェック
PubChem 178
ChemSpider 173 チェック
UNII 8XOE1JSO29 チェック
KEGG C06244 チェック
ChEMBL CHEMBL16081 チェック
特性
化学式 C2H5NO
モル質量 59.07 g mol−1
示性式 CH3CONH2
密度 1.159 g/cm3, 固体, 20 °C
融点

79-81 °C, 352-354 K, 174-178 °F

沸点

222 °C, 495 K, 432 °F

への溶解度 2 g/mL[1]
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
EU分類 Harmful (Xn)
発癌性物質
EU Index 616-022-00-4
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
Rフレーズ R40
Sフレーズ S2 S36/37
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質編集

無色で六角形結晶融点 82 °C沸点 221 °C。20 °Cに 97 %、エタノールには 31 % 溶ける。クロロホルムグリセリンにも溶けるが、エーテルにはほとんど溶けない。

酢酸アンモニウム無水酢酸を加熱すると得られる。また、酢酸アンモニウム熱分解でも合成できる[2]

加水分解すると酢酸とアンモニアに、脱水するとアセトニトリルになる。 LiAlH4などによって還元され、エチルアミンとなる。

溶融アセトアミドは、さまざまな有機、無機化合物を良く溶かす溶媒として用いられる。

安全性編集

実験動物において、癌を引き起こすことが確認されている。国際がん研究機関では、人に対する発ガンリスクの分類をグループ2Bとしている。

アセトアミド基編集

化学式が CH3C(=O)NH- と表される1価の置換基を、アセトアミド基 (acetoamido group) と呼ぶ。弱い電子供与性基として扱われる。

宇宙における分布編集

アセトアミドは、彗星表面および天の川銀河の中心部から検出されている[3][4]。アセトアミドはタンパク質中のペプチド結合と同じ構造をもつ。そのためアセトアミドの存在は、生命の原料となる化学物質が宇宙空間で生成していることを示す証拠の一つとして、宇宙生物学の分野で興味を持たれている。

出典編集

  1. ^ The Merck Index, 11th Edition, 36
  2. ^ Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 3 (1941); Vol. 3, p.3 (1923). オンライン版
  3. ^ Hollis, J. M.; Lovas, F. J.; Remijan, Anthony J.; Jewell, P. R.; Ilyushin, V. V.; Kleiner, I. (2006-05-02). “Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond” (英語). The Astrophysical Journal 643 (1): L25–L28. doi:10.1086/505110. ISSN 0004-637X. https://doi.org/10.1086/505110. 
  4. ^ Bibring, J.-P.; Taylor, M. G. G. T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingelhoefer, G. et al. (2015-07-31). “Philae's First Days on the Comet”. Science 349 (6247): 493–493. doi:10.1126/science.aac5116. ISSN 0036-8075. https://doi.org/10.1126/science.aac5116.