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アヌレン(annulene)とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。アヌレンの一般式はCnHnnは偶数)あるいはCnHn+1nは奇数)である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンは[n]アヌレン(nは環内の炭素原子の数)と命名されるが[1]、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある[2][3]

最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエン([4]アヌレン)、ベンゼン([6]アヌレン)、シクロオクタテトラエン([8]アヌレン)である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエン([10]アヌレン)、シクロドデカヘキサエン([12]アヌレン)、シクロテトラデカヘプタエン([14]アヌレン)は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。

アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。

目次

芳香族性編集

アヌレンは「芳香族」、「非芳香族」、「反芳香族」に分類できる。

環の炭素数が4n+2を満たすを満たすアヌレンは同時にヒュッケル則を満たすことから一般に芳香族性を示すが、立体障害から平面構造をとれない[10]アヌレンは芳香族性を示さない「非芳香族」である。大きなアヌレンの多く、例えば シクロオクタデカノナエン([18]アヌレン)などは、内側の水素原子のファンデルワールス歪みを最小化するのに十分な程大きく、芳香族性に必要な平面構造をとることが可能なことから芳香族の資格がある。しかしながら、大型のアヌレンにベンゼン程に安定な分子はなく、これらの反応性は芳香族炭化水素よりも共役ポリエンにより似ている。

環の炭素数が4nを満たすアヌレンは反芳香族性を示すが、平面構造をとれないシクロオクタテトラエンは「非芳香族」に分類される。

構造編集

脚注編集

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "annulene".
  2. ^ Ege, S. (1994) Organic Chemistry:Structure and Reactivity 3rd ed. D.C. Heath and Company
  3. ^ Dublin City University Annulenes

関連項目編集

外部リンク編集