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アリイン(Alliin)は、新鮮なニンニクに含まれる天然のスルホキシドである[1]。アリインはシステイン誘導体である。新鮮なニンニクを切ったり摺り下ろしたりするとアリナーゼによってアリシンに変換される。アリシンはニンニクの独特な芳香の原因である。

アリイン

(+)-L-アリイン
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識別情報
CAS登録番号 556-27-4, 17795-26-5
PubChem 9576089
87310
日化辞番号 J13.586K
KEGG C08265
特性
化学式 C6H11NO3S
モル質量 177.22 g/mol
外観 白色結晶
融点

163-165℃

危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アリインは強力な酸化防止剤であり、アリインを含むニンニクは古くから酸素中毒の治療に使われている[2]

アリインをin vitro下で血液細胞に添加すると、白血球の貪食能力の増加が観察される[3]

異性体編集

不斉中心が2位の炭素と硫黄原子に存在しており、理論上4つの異性体が存在する。 天然には(+)-L-アリイン[4]と(−)-L-アリイン[5]の2つが存在している。これらは互いにジアステレオマーの関係にある。残りの2つは(−)-D-アリイン[6]と(+)-D-アリイン[7]である。これらも互いにジアステレオマーの関係にある。また前2者と後2者はそれぞれ鏡像関係となっている。[8]


 
アリナーゼによるアリシンの生成


脚注編集

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  1. ^ Iberl, B et al (1990). “Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC”. Planta Med 56: 320–326. doi:10.1055/s-2006-960969. 
  2. ^ Kourounakis, PN; Rekka, EA (Nov. 1991). “Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder”. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340. 
  3. ^ Salman, H et al (Sep. 1999). “Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses”. Int J Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628. 
  4. ^ または (+)-S-アリル-L-システインスルホキシド
  5. ^ または (−)-S-アリル-L-システインスルホキシド
  6. ^ または (−)-S-アリル-D-システインスルホキシド
  7. ^ または (+)-S-アリル-D-システインスルホキシド
  8. ^ Eric Block (2010). Garlic and Other Alliums. The Royal Society of Chemistry(RSCPublishing). p. pp103. ISBN 978-0-85404-190-9. 

関連項目編集