メインメニューを開く

アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子(ビンロウジ:ビンロウ Areca cathechu の実)に含まれる[1]。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 () は油状、六塩化白金酸塩 () は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体(N-メチルヨージド体)は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。

アレコリン
Arekolina.svg
Arecoline3d.png
IUPAC命名法による物質名
識別
CAS番号
63-75-2
ATCコード none
PubChem CID: 2230
DrugBank EXPT03296
ChemSpider 13872064
化学的データ
化学式 C8H13NO2
分子量 155.194 g/mol
物理的データ
密度 1.0495 g/cm3
沸点 209 °C (408 °F)
テンプレートを表示

作用機序編集

多くのアジア文化において、檳榔子は覚醒効果を目的としてキンマ(betel leaf、コショウ科植物の葉)と共に噛みタバコに似た使われ方をされていた[2]。アレコリンは、中枢神経系に対する効果を示す主要活性成分であり、似た作用を有するニコチンとは類似した構造を持つ。アレコリンはムスカリン性アセチルコリンM1、M2、M3受容体部分作動薬(パーシャルアゴニスト)として知られており[1][3][4]副交感神経系に対する作用(縮瞳気管支の狭窄など)の主な原因であると考えられている。

使用編集

ムスカリン性およびニコチン性アゴニストとしての性質により、アレコリンは健康な被験者の学習能力を改善させた。アルツハイマー病の特徴の一つが認知低下であるため、アレコリンは認知低下の進行速度を抑えることが示唆されていた。実際に静脈注射によるアレコリンの投与はアルツハイマー病患者の言語および空間記憶を若干改善させたが、アレコリンには発癌性の虞れがあるため[5]、アルツハイマー病の治療に用いられる第一選択薬とはなっていない[6]

アレコリンは駆虫薬(虫下し:寄生虫に対する薬)としても用いられてきた[7]

脚注編集

[ヘルプ]
  1. ^ a b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763. 
  2. ^ Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304. http://www.annals.edu.sg/pdf200409/V33N4p31S.pdf. 
  3. ^ Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465. 
  4. ^ Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791. 
  5. ^ Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909. 
  6. ^ Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592. 
  7. ^ Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.