カルベトシン

カルベトシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-1-[(3S,6S,9S,12S,15S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-; 9-(2-carbamoylethyl)-6-(carbamoylmethyl)-15-; [(4-hydroxyphenyl)methyl]-16-methyl-5,8,11,14,17-; pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-; 3-carbonyl]-N-[(1S)-1-(carbamoylmethylcarbamoyl)-; 3-methyl-butyl]pyrrolidine-2-carboxamide;
臨床データ
販売名	Duratocin, Pabal, Lonactene, others
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) ; US: Not available;
投与経路	Intravenous, intramuscular
薬物動態データ
生物学的利用能	80% (IM)
半減期	85–100 minutes
識別
CAS番号;	37025-55-1
ATCコード	H01BB03 (WHO)
PubChem	CID: 16681432
DrugBank	DB01282
ChemSpider	16736854
UNII	88TWF8015Y
KEGG	D07229
別名	(2-O-Methyltyrosine)deamino-1-carbaoxytocin; Deamino-2-O-methyltyrosine-1-carbaoxytocin; 1-Butanoic acid-2-(O-methy-L-tyrosine)-1-carbaoxytocin; 1-butyric acid-2-[3-(4-methoxyphenyl)-L-alanine]oxytocin
化学的データ
化学式	C45H69N11O12S
分子量	988.17 g·mol−1
	SMILES CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSCCCC(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc2ccc(cc2)OC)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N)CC(=O)N)CCC(=O)N;
	InChI InChI=1S/C45H69N11O12S/c1-6-25(4)38-44(66)51-28(15-16-34(46)57)40(62)52-31(21-35(47)58)41(63)54-32(23-69-18-8-10-37(60)50-30(42(64)55-38)20-26-11-13-27(68-5)14-12-26)45(67)56-17-7-9-33(56)43(65)53-29(19-24(2)3)39(61)49-22-36(48)59/h11-14,24-25,28-33,38H,6-10,15-23H2,1-5H3,(H2,46,57)(H2,47,58)(H2,48,59)(H,49,61)(H,50,60)(H,51,66)(H,52,62)(H,53,65)(H,54,63)(H,55,64)/t25-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,38-/m0/s1 ; Key:NSTRIRCPWQHTIA-DTRKZRJBSA-N ;
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カルベトシン（Carbetocin）は、パバル（Pabal）などの商品名で販売されている医薬品であり、出産後の過度の出血の予防、特に帝王切開の場合に用いられる^[2]。オキシトシンと同等の効果がみられる^[3]。他の医薬品よりも経済的でないため、スコットランドの国民保健サービスはカルベトシンの使用を推奨していない^[2]。投与法は静脈または筋肉への注射である^[3]。

副作用は、無治療またはプラセボの副作用とほとんど変わらない^[3]。てんかんや子癇のある人への投与は推奨されない^[2]。カルベトシンは、オキシトシンの長時間作用型である^[4]。作用機序は子宮を収縮させるオキシトシン受容体を活性化することによって効果がある^[5]。

カルベトシンが最初に説明されたのは1974年である^[6]。カナダとイギリスで医薬品として1997年に承認された^[3]。世界保健機関の必須医薬品リストに収載されている医療制度に必要とされる最も安全で効果的な医薬品である^[7]。米国と日本では入手できない^[8]^[4]。

出典編集

^ Idan Shalev; Richard Paul Ebstein (11 February 2015). Social Hormones and Human Behavior: What Do We Know and Where Do We Go from Here. Frontiers Media SA. pp. 51–. ISBN 978-2-88919-407-0
^ ^a ^b ^c British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. (2018). pp. 804. ISBN 9780857113382
^ ^a ^b ^c ^d “PROPOSAL FOR INCLUSION OF CARBETOCIN IN THE WHO LIST OF ESSENTIAL MEDICINES”. WHO. 2019年10月25日閲覧。
^ ^a ^b “PROPOSAL FOR INCLUSION OF CARBETOCIN IN THE WHO LIST OF ESSENTIAL MEDICINES”. WHO. 2019年11月12日閲覧。
^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 65–. ISBN 978-94-011-4439-1
^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 214–. ISBN 978-1-4757-2085-3
^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
^ “Carbetocin Drug Information, Professional”. Drugs.com. 2019年11月12日閲覧。

[ShalevEbstein2015-1] Idan Shalev; Richard Paul Ebstein (11 February 2015). Social Hormones and Human Behavior: What Do We Know and Where Do We Go from Here. Frontiers Media SA. pp. 51–. ISBN 978-2-88919-407-0

[BNF76-2] British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. (2018). pp. 804. ISBN 9780857113382

[WHO2019-3] “PROPOSAL FOR INCLUSION OF CARBETOCIN IN THE WHO LIST OF ESSENTIAL MEDICINES”. WHO. 2019年10月25日閲覧。

[WHO2019Inclu-4] “PROPOSAL FOR INCLUSION OF CARBETOCIN IN THE WHO LIST OF ESSENTIAL MEDICINES”. WHO. 2019年11月12日閲覧。

[Morton2012-5] I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 65–. ISBN 978-94-011-4439-1

[Elks2014-6] J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 214–. ISBN 978-1-4757-2085-3

[WHO21st-7] World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO

[MMX2019-8] “Carbetocin Drug Information, Professional”. Drugs.com. 2019年11月12日閲覧。

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IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2S)-1-[(3S,6S,9S,12S,15S)-12-[(2S)-butan-2-yl]- 9-(2-carbamoylethyl)-6-(carbamoylmethyl)-15- [(4-hydroxyphenyl)methyl]-16-methyl-5,8,11,14,17- pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane- 3-carbonyl]-N-[(1S)-1-(carbamoylmethylcarbamoyl)- 3-methyl-butyl]pyrrolidine-2-carboxamide
臨床データ
販売名	Duratocin, Pabal, Lonactene, others
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) US: Not available
投与経路	Intravenous, intramuscular
薬物動態データ
生物学的利用能	80% (IM)
半減期	85–100 minutes^[1]
識別
CAS番号	37025-55-1
ATCコード	H01BB03 (WHO)
PubChem	CID: 16681432
DrugBank	DB01282
ChemSpider	16736854
UNII	88TWF8015Y
KEGG	D07229
別名	(2-O-Methyltyrosine)deamino-1-carbaoxytocin; Deamino-2-O-methyltyrosine-1-carbaoxytocin; 1-Butanoic acid-2-(O-methy-L-tyrosine)-1-carbaoxytocin; 1-butyric acid-2-[3-(4-methoxyphenyl)-L-alanine]oxytocin
化学的データ
化学式	C₄₅H₆₉N₁₁O₁₂S
分子量	988.17 g·mol⁻¹
SMILES CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSCCCC(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc2ccc(cc2)OC)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N)CC(=O)N)CCC(=O)N
InChI InChI=1S/C45H69N11O12S/c1-6-25(4)38-44(66)51-28(15-16-34(46)57)40(62)52-31(21-35(47)58)41(63)54-32(23-69-18-8-10-37(60)50-30(42(64)55-38)20-26-11-13-27(68-5)14-12-26)45(67)56-17-7-9-33(56)43(65)53-29(19-24(2)3)39(61)49-22-36(48)59/h11-14,24-25,28-33,38H,6-10,15-23H2,1-5H3,(H2,46,57)(H2,47,58)(H2,48,59)(H,49,61)(H,50,60)(H,51,66)(H,52,62)(H,53,65)(H,54,63)(H,55,64)/t25-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,38-/m0/s1 Key:NSTRIRCPWQHTIA-DTRKZRJBSA-N
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