カルボニル基

置換基の一つ
カルボニルから転送)

カルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(=O)− と表される2価の官能基。アルデヒドケトンカルボン酸とそこから誘導されるエステルアミド、あるいはケテンなどに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、ケテン二酸化炭素など、1個の原子のみに結合する場合もある。

カルボニル基の一般構造式

ケトンのカルボニル基は特にケトン基とも呼ばれるが、これはIUPAC命名法に沿わない名称であり、日本化学会は非推奨としている[1]。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH2-)に対して特性基のオキソ基 (=O)が置換した構造でもある。

一酸化炭素配位子として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。

カルボニル化合物 編集

カルボニル基は以下の化合物を特徴づける。

化合物 アルデヒド ケトン カルボン酸 エステル アミド エノン 酸塩化物 酸無水物
構造                
一般式 RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOCl (RCO)2O

この他に有機物のカルボニルには尿素ウレタンがあり、無機物には二酸化炭素硫化カルボニルホスゲンがある。

カルボニル炭素 編集

カルボニル基の炭素原子を特にカルボニル炭素とよぶ。隣の酸素原子が持つ電子求引性のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こす。

脚注 編集

  1. ^ 化学用語検討小委員会: “公益社団法人日本化学会 | 活動 | 高等学校化学で用いる用語に関する提案(2)”. www.chemistry.or.jp. 日本化学会 (2016年2月26日). 2023年6月28日閲覧。

関連項目 編集