ゲラニルゲラニル二リン酸

ゲラニルゲラニル二リン酸(Geranylgeranyl diphosphate, GGPP)は、炭素数20の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。ジテルペノイドジベレリンなど)やテトラテルペノイドカロテノイドなど)の前駆物質でもある。また、トコトリエノール(ビタミンE)やクロロフィルなどの側鎖としても利用される。同様に、タンパク質のプレニル化にも使われる。ゲラニルゲラニルピロリン酸(Geranylgeranyl pyrophosphate)とも呼ばれるが推奨されない[1]

ゲラニルゲラニル二リン酸
識別情報
略称 GGPP
CAS登録番号 6699-20-3
PubChem 447277
日化辞番号 J39.582J
KEGG C00353
MeSH geranylgeranyl+pyrophosphate
特性
化学式 C20H36O7P2
モル質量 450.443 g/mol
関連する物質
関連物質 #関連化合物
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成編集

C20のゲラニルゲラニル二リン酸は、ゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素EC 2.5.1.29)の触媒によって、C15ファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)とC5イソペンテニル二リン酸(isopentenyl diphosphate)との縮合反応生合成される[2]

存在編集

0.7-2.8mg/kg 米に含まれる。[3]

参考文献編集

  1. ^ G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。
  2. ^ Sagami H, Korenaga T, Ogura K. (1993). “Geranylgeranyl diphosphate synthase catalyzing the single condensation between isopentenyl diphosphate and farnesyl diphosphate”. J Biochem. 114 (1): 118-121. pmid 8407863. 
  3. ^ “Polished rice as natural sources of cancer-preventing geranylgeranoic acid”. Journal of clinical biochemistry and nutrition 49 (1): Table 1. (2011). doi:10.3164/jcbn.10-110. PMID 21765600. 

関連化合物編集

関連項目編集