サンタロール

サンタロール（英: santalol）は、化学式C₁₅H₂₄Oで表されるセスキテルペンアルコールの一種。三環式化合物のα体と二環式のβ体の異性体があり、どちらもビャクダンの精油に含まれる主要な香り成分であるが、稀少であり合成も困難であるため、産業的には代替の合成香料が使われる。α-サンタロールはシクロプロパン環を持ち、1900年代にMichael 'Buffy' Perrettにより発見された。

α-サンタロール α-Santalol
IUPAC名 5-(2,3-Dimethyltricyclol[2.2.1.02,6]hept-3-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol
識別情報
CAS登録番号	115-71-9
EC番号	204-102-8
SMILES C/C(CO)=C\CCC3(C)C1CC2C(C1)C23C
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.35 g mol−1
外観	液体
匂い	ビャクダンの香り
密度	0.9770 g/cm3
沸点	166 °C, 439 K, 331 °F
水への溶解度	実質的に不溶
エタノールへの溶解度	可溶
ジエチルエーテルへの溶解度	可溶
比旋光度 [α]D	+10.3°
屈折率 (nD)	1.5017
関連する物質
関連するテルペン	β-サンタロール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

β-サンタロール β-Santalol
IUPAC名 (2Z)-2-Methyl-5-[2-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pent-2-en-1-ol
識別情報
CAS登録番号	77-42-9
EC番号	201-027-2
SMILES C/C(CO)=C\CCC2(C)C(=C)C1CC2CC1
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.34 g/mol
外観	液体
匂い	ビャクダンの香り
密度	0.9717 g/cm3
沸点	177 °C, 450 K, 351 °F
水への溶解度	実質的に不溶
エタノールへの溶解度	可溶
ジエチルエーテルへの溶解度	可溶
比旋光度 [α]D	−87.1°
屈折率 (nD)	1.5100
関連する物質
関連するテルペン	α-サンタロール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成法

サンタロールの全合成法について、これまで数多くの研究が行われてきた。α-サンタロールは、イライアス・コーリーによりトリシクロエカサンタラールを出発点としベタイン、パラオキシドホスホニウムイリドを経る方法、住友化学により樟脳を出発点とする方法が研究された。β-サンタロールはエピサンタレンやメチルブテノールから合成する方法が研究されたが、α体β体とも工業的に生産されるには至っていない。

資源としてのビャクダンの保護のため、紅色細菌の一種ロドバクター・スフェロイデスを使った発酵による合成が研究され、BASFは2020年7月に"Isiobionic Santalol"として発売を開始した。原料としてコーンスターチ由来の糖を発酵させているという。

参考文献

• 合成香料編集委員会『合成香料 化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0。