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シアヌル酸クロリド(シアヌルさんクロリド、: Cyanuric chloride)は、化学式(NCCl)3で表される複素環式化合物の一種で、塩化シアヌルとも呼ばれる。1,3,5-トリアジン塩素化された構造で、塩化シアン三量体ともみなされる[3]除草剤の合成原料などとして使用される。

シアヌル酸クロリド
Cyanuric Chloride
Skeletal formula of cyanuric chloride
Ball-and-stick model of the cyanuric chloride molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 108-77-0 チェック
PubChem 7954
ChemSpider 7666 チェック
EC番号 203-614-9
国連/北米番号 2670
ChEBI
RTECS番号 XZ1400000
特性
化学式 C3Cl3N3
モル質量 184.41 g mol−1
外観 白色の結晶ないし粉末
匂い 刺激臭
密度 1.32 g/cm3
融点

154 °C, 427 K, 309 °F

沸点

192 °C, 465 K, 378 °F

への溶解度 400.8mg/L[1]
有機溶媒への溶解度 アセトンクロロホルムトルエンに可溶[2]
構造
結晶構造 単斜晶
危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 1231
EU分類 猛毒 T+有害 Xn腐食性 C
EU Index 613-009-00-5
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
1
W
Rフレーズ R14, R22, R26, R34, R43
Sフレーズ (S1/2), S26, S28, S36/37/39, S45, S46, S63
発火点 650℃[2]
半数致死量 LD50 485 mg/kg (ラット, 経口)
関連する物質
関連するハロゲン化トリアジン シアヌル酸フルオリド
シアヌル酸ブロミド
関連物質 シアヌル酸
メラミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造編集

シアン化水素から塩化シアンを経て、高温の炭素触媒の存在下で三量化する2段階の合成法で製造される。

 
 

2005年には20万トンが製造された[4]

用途編集

シアヌル酸クロリドの70%が、アトラジンなどのトリアジン系農薬の製造に使用されていると推定される。

 

他のトリアジン系除草剤のシマジンアニラジンシロマジンなども、同様の方法で作られる[5]。また、ビス(トリアジニルアミノ)スチルベンジスルホン酸誘導体をはじめとする、合成洗剤製紙工程で使用される蛍光染料[4]架橋剤の前駆体ともなる。多くの反応染料はトリアジン環を有し、塩素の置換反応により製造される[5][6]

有機合成編集

特殊な用途として、有機合成化学においてアルコールを塩化アルキルに、またカルボン酸アシル塩化物に変換するための試薬として使用される[7]

 

脱水剤や、カルボン酸アルコールに還元する用途もある。ジメチルホルムアミドとともに加熱すると、ゴールド試薬( Me2NCH=NCH=NMe2+Cl )を生じる。これは、アミノアルキル化剤の原料や複素環式化合物の前駆体となる[8][9]

塩素は容易にアミンに置換され、メラミンの誘導体を与える。デンドリマーなどの合成に使われる[10][11]

 

また、アデノシン受容体の実験的な合成において、リガンドとして使用される。[12]

 

スワーン酸化においては、塩化オキサリルの代替として使用することができる[13]

水中では加水分解し、イソシアヌル酸を生じる[14]

脚注編集

  1. ^ 製品安全データシート厚生労働省 職場のあんぜんサイト)
  2. ^ a b シアヌル酸クロリド東京化成工業
  3. ^ Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
  4. ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_191.
  5. ^ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
  6. ^ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_651
  7. ^ K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979). “Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides”. Tet. Lett. 20 (32): 3037–3040. doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9. 
  8. ^ Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00320
  9. ^ John T. Gupton; Steven A. Andrews (1990). “β-Dimethylaminomethylenation: N,N-Dimethyl-N'-p-tolylformamidine”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0197. ; Collective Volume, 7, pp. 197 
  10. ^ Abdellatif Chouai and Eric E. Simanek (2008). “Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step”. J. Org. Chem. 73 (6): 2357–2366. doi:10.1021/jo702462t. PMID 18307354. 
  11. ^ Reagent: DIPEA, amine protective group: BOC
  12. ^ WO application 03101980, "1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR HUMAN ADENOSINE-A3 RECEPTORS", published 2003-12-11  (Reagent number two: norephedrine, base DIPEA)
  13. ^ De Luca, L.; Giacomelli, G.; Procheddu, A (2001). “A Mild and Efficient Alternative to the Classical Swern Oxidation”. J. Org. Chem: 7907. doi:10.1021/jo015935s. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo015935s. 
  14. ^ 2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン (PDF) (財団法人化学物質評価研究機構