シラフルオフェン

シラフルオフェン
	優先IUPAC名 (4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl]di(methyl)silane
	別称 Eflusilanat; Silonen
識別情報
CAS登録番号	105024-66-6
PubChem	92430
ChemSpider	83448
UNII	F4SX221ILG
ChEBI	CHEBI:39393 ;
ChEMBL	CHEMBL493481
	SMILES Fc2ccc(cc2Oc1ccccc1)CCC[Si](c3ccc(OCC)cc3)(C)C;
	InChI InChI=1S/C25H29FO2Si/c1-4-27-21-13-15-23(16-14-21)29(2,3)18-8-9-20-12-17-24(26)25(19-20)28-22-10-6-5-7-11-22/h5-7,10-17,19H,4,8-9,18H2,1-3H3 Key: HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C25H29FO2Si/c1-4-27-21-13-15-23(16-14-21)29(2,3)18-8-9-20-12-17-24(26)25(19-20)28-22-10-6-5-7-11-22/h5-7,10-17,19H,4,8-9,18H2,1-3H3 Key: HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYAS;
特性
化学式	C25H29FO2Si
モル質量	408.58 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シラフルオフェン(Silafluofen)は、フッ素化有機ケイ素化合物で、ピレスロイド系殺虫剤として用いられる^[1]^[2]。1984年に日本の大日本除虫菊、1985年にドイツのヘキスト（現・バイエルクロップサイエンス）で開発された。日本では1996年に農薬登録された。

ピレスロイド化合物の炭素の一つをケイ素に置換することで分子の結合長を変化させ、特に魚毒性の低下を実現させている。

農業では、シロアリ等の土中に住む昆虫の殺虫や木材の防腐に用いられる。少なくとも1995年から、アジア（インド、日本、台湾、ベトナム）では、核果や茶、コメ等への利用が認可されていたが、例えば欧州連合では禁止されている^[3]^[4]。

出典

^ Sieburth, Scott McNeill; Manly, Charles J.; Gammon, Derek W. (1990). “Organosilane insecticides. Part I: biological and physical effects of isosteric replacement of silicon for carbon in etofenprox and MTI 800”. Pesticide Science 28 (3): 289–307. doi:10.1002/ps.2780280308.
^ Showell, G. A.; Mills, J. S. (2003). “Chemistry Challenges in Lead Optimization: Silicon Isosteres in Drug Discovery”. Drug Discovery Today 8 (12): 551–556. doi:10.1016/S1359-6446(03)02726-0. PMID 12821303.
^ “Silafluofen”. EU Pesticides database. European Commission. 2022年1月26日閲覧。
^ Katsuda, Yoshio; Minamite, Yoshihiro; Vongkaluang, Charunee (December 2011). “Development of Silafluofen-Based Termiticides in Japan and Thailand” (英語). Insects 2 (4): 532–539. doi:10.3390/insects2040532. PMC 4553446. PMID 26467832.

シラフルオフェン

優先IUPAC名 (4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl]di(methyl)silane
別称 Eflusilanat; Silonen
識別情報
CAS登録番号	105024-66-6
PubChem	92430
ChemSpider	83448
UNII	F4SX221ILG
ChEBI	CHEBI:39393
ChEMBL	CHEMBL493481
SMILES Fc2ccc(cc2Oc1ccccc1)CCC[Si](c3ccc(OCC)cc3)(C)C
InChI InChI=1S/C25H29FO2Si/c1-4-27-21-13-15-23(16-14-21)29(2,3)18-8-9-20-12-17-24(26)25(19-20)28-22-10-6-5-7-11-22/h5-7,10-17,19H,4,8-9,18H2,1-3H3 Key: HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C25H29FO2Si/c1-4-27-21-13-15-23(16-14-21)29(2,3)18-8-9-20-12-17-24(26)25(19-20)28-22-10-6-5-7-11-22/h5-7,10-17,19H,4,8-9,18H2,1-3H3 Key: HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYAS
特性
化学式	C₂₅H₂₉FO₂Si
モル質量	408.58 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。