ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノールレチナールフィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。

ただし、レチノールおよびレチナールはC40カロテノイドテトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。

生合成編集

ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]

この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。

ジテルペノイドの例編集

その他編集

  • Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]
  • Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
  • Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。

基本骨格編集

フィタン

フィタン

プレニルビスアボラン

プレニルビスアボラン

ラブダン

ラブダン

ハリマン

ハリマン

グナファラン

グナファラン

コレンサン

コレンサン

ent-クレロダン

クレロダン

アビエタン

アビエタン 3,16-シクロアビエタン 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン 17(15→16)-アベオアビエタン 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン

イセテキサン

イセテキサン

トタラン

トタラン

ナギラクトン

5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン ナギラクトン

ピマラン

ピマラン イソピマラン

ロサン

ロサン

エリトロキシラン

エリトロキシラン

パラグアラン

パラグアラン

デバダラン

デバダラン

カッサン

カッサン ボウアカパン

クレイスタンタン

クレイスタンタン

イソクレイスタンタン

イソクレイスタンタン

イソコパラン

イソコパラン エスポギアン

ポドアルパン類

カウランおよびフィロクラダン

カウラン フィロクラダン

ギンコリドおよびビロバリド

ビロバリド ギンコリド

ベイエラン

ベイエラン

ビラノバン

ビラノバン

アチサン

アチサン

トラキロバン

トラキロバン

ヘルビフルバン

ヘルビフルバン

アコニタン

アコニタン

ヘテラチサン

ヘテラチサン

アフィジコラン

アフィジコラン

ジベレラン

ジベレラン

ジバン

ジバン

ロイコトール

ロイコトール

グラヤノトキサン

グラヤノトキサン

センブラン

センブラン

バスマン

バスマン

オイニセラン

オイニセラン

アベスチナン

アベスチナン

エスフェラン

エスフェラン

ブリアナン

ブリアナン

ドラベラン

ドラベラン

ネオドラベラン

ネオドラベラン

ドラスタン

ドラスタン

シアタン

シアタン

エスフェロアン

エスフェロアン

ベルコサン

ベルコサン

ネオベルコサン

ネオベルコサン

ホモベルコサン

ホモベルコサン

ネオホモベルコサン

ネオホモベルコサン

カスバン

カスバン

ラチラン

ラチラン

ラムノフォラン

ラムノフォラン

ダフナン

ダフナン

チグリアン

チグリアン

インゲナン

インゲナン

ジャトロファン

ジャトロファン

ジャトロフォラン

ジャトロフォラン

クロトフォラン

クロトフォラン

フシコカン

フシコカン

バルパラン

バルパラン

ムリナン

ムリナン

エスパタン

エスパタン

ベルチシラン

ベルチシラン

タキサン

タキサン 11(15→1)-アベオタキサン

トリネルビタン

トリネルビタン

ケンパン

ケンパン

アンフィレクタン

アンフィレクタン

シクロアンフィレクタン

シクロアンフィレクタン

アドシアン

アドシアン

ネオアンフィレクタン

ネオアンフィレクタン

キセニカン

キセニカン

キセニアフィラン

キセニアフィラン

ビシダン

ビシダン

エレマン

エレマン

プレニルオイデスマン

プレニルオイデスマン

プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン

プレニルゲルマクラン プレニルシクロゲルマクラン

ロバン

ロバン

パキジクチアン

パキジクチアン

プレニルアロマデンドラン

プレニルアロマデンドラン

セルラタン

セルラタン

ビフロラン

ビフロラン

デシピアン

デシピアン

サクラタン

サクラタン

オブツサン

オブツサン

エスフェノロバン

エスフェノロバン

ソルダリシン

ソルダリシン

出典編集

  1. ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689 
  2. ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704 
  3. ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). “The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris”. Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.