ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレンによって構成され、C20H32分子式を持つテルペンの一種である。ゲラニルゲラニルピロリン酸より誘導される。ジテルペンは、レチノールレチナールフィトール等の生物学的に重要な化合物の骨格となる。

生合成編集

全てのジテルペンはファルネシルピロリン酸プレニル化によって産生するゲラニルゲラニルピロリン酸から作られる[1][2]

この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。

ジテルペノイドの例編集

その他編集

  • Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]
  • Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
  • Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。

基本骨格編集

フィタン編集

フィタン

プレニルビスアボラン編集

プレニルビスアボラン

ラブダン編集

ラブダン

ハリマン編集

ハリマン

グナファラン編集

グナファラン

コレンサン編集

コレンサン

ent-クレロダン編集

クレロダン

アビエタン編集

アビエタン 3,16-シクロアビエタン 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン 17(15→16)-アベオアビエタン 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン

イセテキサン編集

イセテキサン

トタラン編集

トタラン

ナギラクトン編集

5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン ナギラクトン

ピマラン編集

ピマラン イソピマラン

ロサン編集

ロサン

エリトロキシラン編集

エリトロキシラン

パラグアラン編集

パラグアラン

デバダラン編集

デバダラン

カッサン編集

カッサン ボウアカパン

クレイスタンタン編集

クレイスタンタン

イソクレイスタンタン編集

イソクレイスタンタン

イソコパラン編集

イソコパラン エスポギアン

ポドアルパン類編集

カウランおよびフィロクラダン編集

カウラン フィロクラダン

ギンコリドおよびビロバリド編集

ビロバリド ギンコリド

ベイエラン編集

ベイエラン

ビラノバン編集

ビラノバン

アチサン編集

アチサン

トラキロバン編集

トラキロバン

ヘルビフルバン編集

ヘルビフルバン

アコニタン編集

アコニタン

ヘテラチサン編集

ヘテラチサン

アフィジコラン編集

アフィジコラン

ジベレラン編集

ジベレラン

ジバン編集

ジバン

ロイコトール編集

ロイコトール

グラヤノトキサン編集

グラヤノトキサン

センブラン編集

センブラン

バスマン編集

バスマン

オイニセラン編集

オイニセラン

アベスチナン編集

アベスチナン

エスフェラン編集

エスフェラン

ブリアナン編集

ブリアナン

ドラベラン編集

ドラベラン

ネオドラベラン編集

ネオドラベラン

ドラスタン編集

ドラスタン

シアタン編集

シアタン

エスフェロアン編集

エスフェロアン

ベルコサン編集

ベルコサン

ネオベルコサン編集

ネオベルコサン

ホモベルコサン編集

ホモベルコサン

ネオホモベルコサン編集

ネオホモベルコサン

カスバン編集

カスバン

ラチラン編集

ラチラン

ラムノフォラン編集

ラムノフォラン

ダフナン編集

ダフナン

チグリアン編集

チグリアン

インゲナン編集

インゲナン

ジャトロファン編集

ジャトロファン

ジャトロフォラン編集

ジャトロフォラン

クロトフォラン編集

クロトフォラン

フシコカン編集

フシコカン

バルパラン編集

バルパラン

ムリナン編集

ムリナン

エスパタン編集

エスパタン

ベルチシラン編集

ベルチシラン

タキサン編集

タキサン 11(15→1)-アベオタキサン

トリネルビタン編集

トリネルビタン

ケンパン編集

ケンパン

アンフィレクタン編集

アンフィレクタン

シクロアンフィレクタン編集

シクロアンフィレクタン

アドシアン編集

アドシアン

ネオアンフィレクタン編集

ネオアンフィレクタン

キセニカン編集

キセニカン

キセニアフィラン編集

キセニアフィラン

ビシダン編集

ビシダン

エレマン編集

エレマン

プレニルオイデスマン編集

プレニルオイデスマン

プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン編集

プレニルゲルマクラン プレニルシクロゲルマクラン

ロバン編集

ロバン

パキジクチアン編集

パキジクチアン

プレニルアロマデンドラン編集

プレニルアロマデンドラン

セルラタン編集

セルラタン

ビフロラン編集

ビフロラン

デシピアン編集

デシピアン

サクラタン編集

サクラタン

オブツサン編集

オブツサン

エスフェノロバン編集

エスフェノロバン


ソルダリシン編集

ソルダリシン

出典編集

  1. ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689 
  2. ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704 
  3. ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). “The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris”. Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.