セサミン

セサミン
	IUPAC名 5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)
	別称 Fagarol; Sezamin; pseudocubebin; Episesamin; Asarinin; D-(+)-Sesamin; d-Sesamin; (+)-Sesamin; l-sesamin
識別情報
CAS登録番号	607-80-7
PubChem	5204
ChemSpider	65258
KEGG	C10882
ChEBI	CHEBI:66470 ;
ChEMBL	CHEMBL252915
	SMILES c1cc2c(cc1[C@@H]3[C@H]4CO[C@@H]([C@H]4CO3)c5ccc6c(c5)OCO6)OCO2;
	InChI InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N ; InChI=1/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDBX;
特性
化学式	C20H18O6
モル質量	354.35 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セサミン (英: sesamin) はゴマリグナンに含まれる成分の一つ（ゴマの学名は Sesamum indicum）。

セサミンはピペリトール／セサミン合成酵素（CYP81Q1）が単独で触媒する2回のメチレンジオキシブリッジ形成反応によってピノレジノールからピペリトールを経て生成される。

薬効

日本、台湾、韓国などのアジアでの研究を中心に薬効が報告されている。

ヒトへの投与実験では、台湾の王らのグループから被験者各20人を対象とした実験から肝機能向上が報告されている^[1]。

モデル動物への投与実験では、コレステロール吸収の阻害^[2]、抗がん効果^[3]、アルコールや四塩化炭素による障害に対する防御効果^[3]が日本の山田らから最初に報告されている。また、田中らはさらに抗高血圧効果^[4]^[5]を報告している。

セサミン

IUPAC名 5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)
別称 Fagarol Sezamin pseudocubebin Episesamin Asarinin D-(+)-Sesamin d-Sesamin (+)-Sesamin l-sesamin
識別情報
CAS登録番号	607-80-7
PubChem	5204
ChemSpider	65258
KEGG	C10882
ChEBI	CHEBI:66470
ChEMBL	CHEMBL252915
SMILES c1cc2c(cc1[C@@H]3[C@H]4CO[C@@H]([C@H]4CO3)c5ccc6c(c5)OCO6)OCO2
InChI InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N InChI=1/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDBX
特性
化学式	C₂₀H₁₈O₆
モル質量	354.35 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。