ソトロン
| ソトロン | |
|---|---|
 | |
| IUPAC名 | 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one |
| 別名 | ソトロン キャラメルフラノン ショ糖ラクトン フェヌグリークラクトン |
| 分子式 | C6H8O3 |
| 分子量 | 128.13 |
| CAS登録番号 | 28664-35-9 |
| 形状 | 無色固体または液体 |
| 密度と相 | 1.049 g/cm3, 液体 |
| 融点 | 26–29 °C |
| 沸点 | 184 °C |
| SMILES | O=C1OC(C)C(C)=C1O |
ソトロン (sotolon, sotolone)、別名キャラメルフラノン (caramel furanone)、ショ糖ラクトン (sugar lactone)、フェヌグリークラクトン (fenugreek lactone) はラクトンの一種であり、非常に強い芳香化合物である。高濃度では典型的なフェヌグリークまたはカレーの臭いが、低濃度ではメープルシロップやキャラメル、焦がした砂糖の臭いがする。
ソトロンはフェヌグリークの種子やラビッジの香りと風味の主要成分であり[1]、またメープルシロップの香りおよび風味の成分の一つでもある[2]。糖蜜、熟成したラム酒、熟成した日本酒、白ワイン、フロール、シェリーなどの酒類、焙ったタバコ[3]、キノコ・アカチチモドキ (Lactarius helvus) を干したもの[4]、などに存在する。
ソトロンは比較的変化を受けないまま体内を通過できるので、ソトロンを豊富に含むフェヌグリークのような食品を摂取すると、汗や尿にメープルシロップの香りが付くことがある。遺伝性疾患であるメープルシロップ尿症の患者は、ソトロンを体内で産生し、尿中に排泄することもある[5]。
出典 編集
- ^ Blank, I.; Schieberle, P. (1993). “Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract”. Flavour Frag. J. 8: 191–195. doi:10.1002/ffj.2730080405.
- ^ Dumont, J. (1994). “Caracteristiques chemiques et nutritives du sirop d'erable Archived 2007年9月29日, at the Wayback Machine..”
- ^ Sigma-Aldrich. “W363405 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one”
- ^ Rapior, S.; Fons, F.; Bessière, J.-M. (2000). “The fenugreek odor of Lactarius helvus”. Mycologia 92: 305–308. doi:10.2307/3761565.
- ^ Podebrad, F.; Heil, M.; Reichert, S.; Mosandl, A.; Sewell, A. C.; Böhles, H. (1999). “4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) — The odour of maple syrup urine disease”. J. Inherited Metabolic Disease 22 (2): 107–114. doi:10.1023/A:1005433516026.