トリグリム

トリグリム (triglyme) とは、有機化学で用いられる高沸点の溶媒の一種。別名としてトリグライム、トリエチレングリコールジメチルエーテルとも呼ばれる。 triglyme は triethyleneglycol dimethyl ether の略。

トリグリム
優先IUPAC名 Triglyme
系統名 2,5,8,11-tetraoxadodecane
別称 Triethylene glycol dimethyl ether; 2,5,8,11-tetraoxadodecane; 1,2-Bis(2-methoxyethoxy)ethane
識別情報
CAS登録番号	112-49-2
PubChem	8189
ChemSpider	13835222
UNII	32YXG88KK0
EC番号	203-924-4
DrugBank	DB02078
ChEBI	CHEBI:31967
SMILES COCCOCCOCCOC
InChI InChI=1S/C8H18O4/c1-9-3-5-11-7-8-12-6-4-10-2/h3-8H2,1-2H3  Key: YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 Key: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C8H18O4
モル質量	178.23 g mol−1
示性式	CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
外観	無色透明の液体
匂い	特徴的な臭い
密度	0.986 g/mL
融点	-45 °C, 228 K, -49 °F
沸点	216 °C, 489 K, 421 °F
水への溶解度	混和する
危険性
EU分類	Toxic (T) Flammable (F)
Rフレーズ	R60 R61 R10 R19
Sフレーズ	S53 S45
引火点	111 °C (232 °F)
発火点	no data
爆発限界	no data
半数致死量 LD50	5877mg/kg(rat)
関連する物質
関連物質	ジグリム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリエチレングリコールの2つのヒドロキシ基をメチル化した構造を持つ。水、各種アルコール、ジエチルエーテル、各種炭化水素系の溶媒と混和する。

トリグリムは主に化学反応の溶媒として用いられる。金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させることができる。そのため、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする場合に反応速度を上げる目的で用いられる。

この溶媒は塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても通常は安定である。

関連化合物

• 1,2-ジメトキシエタン (DME)
• ジグリム
• テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグリム）

参考文献

• Merck Index 11th ed., 3148.