ニトロトルエン

ニトロトルエン (Nitrotoluene, NT) またはモノニトロトルエン（Mononitrotoluene, MNT）、メチルニトロベンゼン（methylnitrobenzene）は、トルエンのニトロ誘導体（またはニトロベンゼンのメチル誘導体）である。メチル基とニトロ基との位置関係により3種の異性体が存在する。

• 示性式: CH₃(C₆H₄)NO₂
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.14 g/mol

2-ニトロトルエン
IUPAC名 1-methyl-2-nitro-benzene
別称 o-ニトロトルエン
識別情報
ChemSpider	21106144
ChEBI	CHEBI:33098
ChEMBL	CHEMBL47047
SMILES Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3  Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.136
融点	-9.3°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-ニトロトルエン
IUPAC名 1-methyl-3-nitro-benzene
別称 m-ニトロトルエン
識別情報
ChemSpider	21106146
SMILES O=[N+]([O-])c1cccc(C)c1
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-3-2-4-7(5-6)8(9)10/h2-5H,1H3
特性
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.136
融点	16.1°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ニトロトルエン
IUPAC名 1-methyl-4-nitrobenzene
別称 p-ニトロトルエン
識別情報
ChemSpider	13863774
SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
特性
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.136
融点	51.7°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成法

トルエンを混酸でニトロ化することで得られる。

普通に合成するとo-ニトロトルエン58%、p-ニトロトルエン38%、m-ニトロトルエン4%の比率で得られる。

各異性体

• p-ニトロトルエン（パラニトロトルエン、4-ニトロトルエン）
  • CAS番号: [99-99-0]
  • 融点 51.7°C、沸点 238.3°C

• m-ニトロトルエン（メタニトロトルエン、3-ニトロトルエン）
  • CAS番号: [99-08-1]
  • 融点 15°C、沸点 232°C

• o-ニトロトルエン（オルトニトロトルエン、2-ニトロトルエン）
  • CAS番号: [88-72-2]
  • 融点 −9.3°C、沸点 220.4°C

参考文献

• Merck Index 14th ed., 6650.

関連項目

• トルエン
• ジニトロトルエン
• トリニトロトルエン
• ニトロベンゼン
• トルイジン ※ ニトロトルエンを還元して得られるアミン。