バニリルアミン
バニリルアミン(Vanillylamine)は、カプサイシン生合成の中間体となる化合物である[1]。バニリンアミノトランスフェラーゼの作用により、バニリンから合成される[2]。その後、8-メチル-6-ノネン酸となり、カプサイシンシンターゼの作用により、カプサイシンとなる[2]。
| バニリルアミン | |
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4-(Aminomethyl)-2-methoxyphenol | |
別称 4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine α-Amino-2-methoxy-p-cresol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1196-92-5 
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| PubChem | 70966 |
| ChemSpider | 64127 |
| UNII | 1WEZ91E3Z0
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H11NO2 |
| モル質量 | 153.18 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
反応 編集
ショッテン・バウマン反応によるアシル化で、アミド誘導体を得る[3]。例として、ノニバミド（トウガラシスプレーの成分）、オルバニル、アルバニル等がある。
出典 編集
- ^ Edward Leete and Mary C. L. Louden (1968). “Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens”. J. Am. Chem. Soc. 90 (24): 6837-6841. doi:10.1021/ja01026a049. PMID 5687710.
- ^ a b “MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis”. MetaCyc. 2021年7月18日閲覧。
- ^ Wang, Bo; Yang, Fan; Shan, Yi-Fan; Qiu, Wen-Wei; Tang, Jie (2009). “Highly efficient synthesis of capsaicin analogues by condensation of vanillylamine and acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 system”. Tetrahedron 65 (27): 5409-5412. doi:10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 00404020.