ブレオマイシン

ブレオマイシン
	Bleomycin A2
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-amino-2- [(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3- {[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} (1H-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium
臨床データ
販売名	Blenoxane
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682125
胎児危険度分類	US: D ; ;
法的規制	US: ℞-only ;
投与方法	intravenous, intramuscular, subcutaneous, intrapleural, intratumoral
薬物動態データ
生物学的利用能	well absorbed
代謝	?
半減期	2 hours
排泄	renal (60-70%)
識別
CAS番号;	11056-06-7
ATCコード	L01DC01 (WHO)
PubChem	CID: 456190
DrugBank	DB00290
ChemSpider	401687
UNII	40S1VHN69B
KEGG	D07535
ChEBI	CHEBI:22907
ChEMBL	CHEMBL403664
化学的データ
化学式	C55H84N17O21S3
分子量	1415.551
	SMILES CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O;
	InChI InChI=1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1 ; Key:OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O ;

ブレオマイシンはがん治療に用いられる薬剤であり^[1]、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、精巣がん、卵巣癌、子宮頸がんなどのがんに使用される。通常は他のがん薬剤と併用され、筋肉や皮下の注射により静脈内に投与される^[1]。また、がんによる胸水の再発防止のために直接胸部に投与されることもあるが、胸水治療にはタルクの使用が妥当である^[2]^[1]。

一般的な副作用は発熱、体重減少、嘔吐、発疹である。重症なアナフィラキシーが発生することもある。また、肺の炎症を惹き起こす原因となる場合もあり、結果的に肺腺維症なることもある。数週間に一度の胸部X線写真による診察が勧められる。ブレオマイシンの妊娠中の使用は胎児に悪影響を及ぼすことがあり、DNAが造られるのを妨げられると考えられている^[1]。

ブレオマイシンが発見されたのは1962年である^[3]。世界保健機関の必須医薬品リストの一つであり、最も効果的で安全な医療制度で必要とされる医薬品である^[4]。ジェネリック医薬品として入手でき、開発途上国では1投与$14～$78米ドルで売られている^[5]。真正細菌のストレプトマイセスverticillusから造られている^[1]。

出典編集

^ ^a ^b ^c ^d ^e “Bleomycin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015年8月1日閲覧。
^ Shaw, P (2004). “Pleurodesis for malignant pleural effusions.”. The Cochrane database of systematic reviews (1): CD002916. doi:10.1002/14651858.CD002916.pub2. PMID 14973997.
^ Sneader, Walter (2005). Drug discovery : a history (Rev. and updated ed.). Chichester: Wiley. p. 312. ISBN 9780471899792.
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月8日閲覧。
^ “Bleomycin”. 2015年8月26日閲覧。^{[リンク切れ]}

[AHFS2015-1] “Bleomycin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015年8月1日閲覧。

[Ag2004-2] Shaw, P (2004). “Pleurodesis for malignant pleural effusions.”. The Cochrane database of systematic reviews (1): CD002916. doi:10.1002/14651858.CD002916.pub2. PMID 14973997.

[3] Sneader, Walter (2005). Drug discovery : a history (Rev. and updated ed.). Chichester: Wiley. p. 312. ISBN 9780471899792.

[WHO19th-4] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月8日閲覧。

[5] “Bleomycin”. 2015年8月26日閲覧。^{[リンク切れ]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

IUPAC命名法による物質名

Bleomycin A2
IUPAC名 (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-amino-2- [(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3- {[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} (1H-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium
臨床データ
販売名	Blenoxane
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682125
胎児危険度分類	US: D
法的規制	US: ℞-only
投与方法	intravenous, intramuscular, subcutaneous, intrapleural, intratumoral
薬物動態データ
生物学的利用能	well absorbed
代謝	?
半減期	2 hours
排泄	renal (60-70%)
識別
CAS番号	11056-06-7
ATCコード	L01DC01 (WHO)
PubChem	CID: 456190
DrugBank	DB00290
ChemSpider	401687
UNII	40S1VHN69B
KEGG	D07535
ChEBI	CHEBI:22907
ChEMBL	CHEMBL403664
化学的データ
化学式	C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃
分子量	1415.551
SMILES CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
InChI InChI=1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1 Key:OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O