プニカリン

Punicalin
	別称 4,6-(S,S)-Gallagyl-D-glucose
識別情報
CAS登録番号	65995-64-4[1]
PubChem	5388496
ChemSpider	28428695
	SMILES c1c2c(c(c(c1O)O)O)-c3c4c5c6c(c(c(c(c6oc4=O)O)O)-c7c(cc(c(c7O)O)O)C(=O)O[C@@H]8[C@@H](COC2=O)OC([C@@H]([C@H]8O)O)O)c(=O)oc5c(c3O)O;
	InChI InChI=1S/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43)21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10-5(2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25(27)45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2/t8-,25-,26-,27-,34-/m1/s1 Key: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHSA-N; InChI=1/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43)21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10-5(2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25(27)45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2/t8-,25-,26-,27-,34-/m1/s1 Key: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHBV;
特性
化学式	C34H22O22
モル質量	782.52 g/mol
精密質量	782.060272 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プニカリン(Punicalin)は、エラジタンニンの一種である。

ザクロ(Punica granatum)^[1]や、皮膚炎や肝炎の治療に用いられるモモタマナの葉^[2]^[3]に見られる。Combretum glutinosumでも報告されている。これら3種は全てフトモモ目であり、後2種はシクンシ科である。

化学編集

この分子は構造中にグルコースと結合したガラギン酸を含む。

^ Zhang, Y.; Wang, D.; Lee, R. P.; Henning, S. M.; Heber, D. (2009). “Absence of Pomegranate Ellagitannins in the Majority of Commercial Pomegranate Extracts: Implications for Standardization and Quality Control”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (16): 7395-7400. doi:10.1021/jf9010017. PMID 20349921.
^ Lin, C. C.; Hsu, Y. F.; Lin, T. C.; Hsu, F. L.; Hsu, H. Y. (1998). “Antioxidant and hepatoprotective activity of punicalagin and punicalin on carbon tetrachloride-induced liver damage in rats”. The Journal of pharmacy and pharmacology 50 (7): 789-794. doi:10.1111/j.2042-7158.1998.tb07141.x. PMID 9720629.
^ Lin, Chun-Ching; Hsu, YF; Lin, TC (1999). “Effects of punicalagin and punicalin on carrageenan-induced inflammation in rats”. The American Journal of Chinese Medicine \An International Journal of Comparative Medicine East and West] 27 (3 & 4): 371-376. doi:10.1142/S0192415X99000422. PMID 10592846.
^ Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). “Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787-790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326.

Punicalin

別称 4,6-(S,S)-Gallagyl-D-glucose
識別情報
CAS登録番号	65995-64-4[1]
PubChem	5388496
ChemSpider	28428695
SMILES c1c2c(c(c(c1O)O)O)-c3c4c5c6c(c(c(c(c6oc4=O)O)O)-c7c(cc(c(c7O)O)O)C(=O)O[C@@H]8[C@@H](COC2=O)OC([C@@H]([C@H]8O)O)O)c(=O)oc5c(c3O)O
InChI InChI=1S/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43)21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10-5(2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25(27)45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2/t8-,25-,26-,27-,34-/m1/s1 Key: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHSA-N InChI=1/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43)21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10-5(2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25(27)45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2/t8-,25-,26-,27-,34-/m1/s1 Key: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHBV
特性
化学式	C₃₄H₂₂O₂₂
モル質量	782.52 g/mol
精密質量	782.060272 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。