ヘスペリジン
ヘスペリジン (Hesperidin) は、温州みかんやはっさく、ダイダイなどの果皮および薄皮に多く含まれるフラバノン配糖体（フラボノイド）である。ポリフェノールの一種。陳皮の主成分。ビタミンPと呼ばれるビタミン様物質の一部。ギリシア神話のニュンペー・ヘスペリデスから名付けられた。
| ヘスペリジン | |
|---|---|
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(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 520-26-3 |
| PubChem | 10621 |
| ChemSpider | 10176 |
| 日化辞番号 | J4.480F |
| EC番号 | 2082881 |
| KEGG | C09755 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C28H34O15 |
| モル質量 | 610.56 g mol−1 |
| 外観 | 黄色固体 |
| 融点 |
260 °C |
| 出典 | |
| MSDS for Hesperidin | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヘスペリジンは植物の防御に関与していると考えられている。In vitroの実験では抗酸化物質として働く[1]。
アグリコンはヘスペレチン(herperetin）、糖部分はβ-ルチノース（6-O-α-L-ラムノシル-D-β-グルコース）である。すなわち、ヘスペレチンの7位にグルコースが結合しており、そのグルコースの6位にラムノースが結合している。
生理作用 編集
様々な薬理作用に関する報告がこれまでになされている。ヘスペリジンはラットにおいて、コレステロール[2]や血圧[3]を低下させる。マウスを用いた実験で、大用量のヘスペリジンは骨密度の低下を抑制するほか[4]、敗血症に対する保護効果が示されている[5]。
また、ヘスペリジンは抗不安作用を示し、これはオピオイド受容体もしくはアデノシン受容体を介して効果を示している可能性が考えられている[8][9]。
アグルコン型の活性についてもIn vitroで研究されており、in vitroモデルで血液脳関門を通過できることが示されている[10]。
その他、毛細血管を強化し[11]、血管透過性を抑える働きや[12][11]、抗アレルギー作用[13][11]、血圧降下作用[11]、血清脂質改善作用[11]、抗酸化作用[11]、発がん抑制作用等を示す[14]。
脚注 編集
- ^ Hirata A, Murakami Y, Shoji M, Kadoma Y, Fujisawa S (2005), “Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression”, Anticancer Res. 25 (5): 3367-3374, PMID 16101151
- ^ Monforte MT, Trovato A, Kirjavainen S, Forestieri AM, Galati EM, Lo Curto RB (1995), “Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat”, Farmaco 50 (9): 595-599, PMID 7495469
- ^ Ohtsuki K, Abe A, Mitsuzumi H, Kondo M, Uemura K, Iwasaki Y, Kondo Y (2003), “Glucosyl hesperidin improves serum cholesterol composition and inhibits hypertrophy in vasculature”, J. Nutr. Sci. Vitaminol. 49 (6): 447–50, PMID 14974738
- ^ Chiba H, Uehara M, Wu J, Wang X, Masuyama R, Suzuki K, Kanazawa K, Ishimi Y (2003), “Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice”, J. Nutr. 133 (6): 1892–7, PMID 12771335
- ^ Kawaguchi K, Kikuchi S, Hasunuma R, Maruyama H, Yoshikawa T, Kumazawa Y (2004), “A citrus flavonoid hesperidin suppresses infection-induced endotoxin shock in mice”, Biol. Pharm. Bull. 27 (5): 679–83, doi:10.1248/bpb.27.679, PMID 15133244
- ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994), “Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”, J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118–22, PMID 8021799
- ^ Galati EM, Monforte MT, Kirjavainen S, Forestieri AM, Trovato A, Tripodo MM (1994), “Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity”, Farmaco 40 (11): 709–12, PMID 7832973
- ^ Loscalzo LM, Wasowski C, Paladini AC, Marder M (2008), “Opioid receptors are involved in the sedative and antinociceptive effects of hesperidin as well as in its potentiation with benzodiazepines”, Eur. J. Pharmacol. 580 (3): 306–13, doi:10.1016/j.ejphar.2007.11.011, PMID 18048026
- ^ Guzmán-Gutiérrez SL, Navarrete A (2009), “Pharmacological exploration of the sedative mechanism of hesperidin identified as the active principle of Citrus sinensis flowers”, Planta Med. 75 (4): 295–301, doi:10.1055/s-0029-1185306, PMID 19219759
- ^ Youdim KA, Dobbie MS, Kuhnle G, Proteggente AR, Abbott NJ, Rice-Evans C (2003), “Interaction between flavonoids and the blood-brain barrier: in vitro studies”, J. Neurochem. 85 (1): 180–92, doi:10.1046/j.1471-4159.2003.01652.x, PMID 12641740
- ^ a b c d e f 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
- ^ Liu L, Xu DM, Cheng YY (2008), “Distinct effects of naringenin and hesperetin on nitric oxide production from endothelial cells”, J. Agric. Food. Chem. 56 (3): 824-829, doi:10.1021/jf0723007, PMID 18197618
- ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994), “Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”, J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118-122, PMID 8021799
- ^ Miller EG, Peacock JJ, Bourland TC, Taylor SE, Wright JM, Patil BS, Miller EG (2008), “Inhibition of oral carcinogenesis by citrus flavonoids”, Nutr. Cancer 60 (1): 69-74, PMID 18444138
関連項目 編集
外部リンク 編集
- 江崎グリコ素材豆知識. “ヘスペリジン（ビタミンP）とは - 素材豆知識”. 2010年11月30日閲覧。
- 糖転移ヘスペリジン・ビタミンP研究会
- ヘスペリジン研究データ