ペルオキシ一硫酸カリウム
ペルオキシ一硫酸カリウム（ペルオキシいちりゅうさんカリウム、英:potassium peroxymonosulfate）、過硫酸水素カリウムあるいは一過硫酸カリウムは、広く使用されている酸化剤の一つである。過硫酸のカリウム塩。過硫酸水素カリウムは強力な酸化剤であるが、不安定で取り扱いが難しい。しかし、硫酸水素カリウムと硫酸カリウムを添加し複塩を作らせることにより安定な白い結晶となり、取り扱い容易な優れた酸化剤となる。この複塩は、デュポン社がオキソン（Oxone）、エボニック社がCaroatと称して販売している。商標ではあるが、「オキソン」は一般的な化学用語として認知されている[1]。
| ペルオキシ一硫酸カリウム | |
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Potassium peroxysulfate | |
別称 Caroat Oxone potassium monopersulfate MPS | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 10361-76-9, 37222-66-5（トリプル塩） |
| PubChem | 61462 |
| ChemSpider | 55384 |
| 日化辞番号 | J2.526.532G |
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| 特性 | |
| 化学式 | KHSO5 |
| モル質量 | 152.2 g/mol（トリプル塩: 614.76） |
| 外観 | 淡白色粉末 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Degussa Caroat MSDS |
| 主な危険性 | 酸化剤 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ペルオキシ二硫酸カリウム |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
主に有機合成化学分野において、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、第三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる[2][3]。
エポキシ化 編集
水-アセトンの混合溶媒にオキソンを懸濁させ、基質となるオレフィンを加えるだけで容易にエポキシドへの酸化が起こる。アセトンと過硫酸水素カリウムから生成するジメチルジオキシランが活性中間体となり、オレフィンをエポキシ化するものと考えられている。
またアセトンの代わりに、フルクトースなどから誘導した環状ケトンを用いることにより、不斉エポキシ化が可能となる。詳しくは史不斉エポキシ化の項目を参照。
その他の酸化 編集
2-ヨード安息香酸をオキソンで酸化することにより、2-ヨードキシ安息香酸（IBX）が得られる。このものはデス・マーチン試薬の中間体として知られる。
出典 編集
- ^ "Oxone". Spectral Database for Organic Compounds (SDBS). "National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)". このデータベースにてoxoneの語でも検索できる。
- ^ Benjamin R. Travis, Meenakshi Sivakumar, G. Olatunji Hollist, and Babak Borhan (2003). “Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone”. Org. Lett. 5 (7): 1031–4. doi:10.1021/ol0340078. PMID 12659566.
- ^ James R. McCarthy, Donald P. Matthews, and John P. Paolini (1998). "Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 9, p. 446
外部リンク 編集
- DuPont Oxone Monopersulfate Compound Applications
- Potassium Monopersulfate – Article on precious metal extraction from distributor Green]
- DuPont Oxone Monopersulfate Compound Technical Information