ムピロシン

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoic acid;
臨床データ
販売名	Bactroban, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a688004
ライセンス	US FDA:リンク
胎児危険度分類	AU: B1 ; US: B ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; CA: Schedule I ; DE: Anlage I ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
投与経路	Topical
薬物動態データ
血漿タンパク結合	97%
半減期	20 to 40 minutes
識別
CAS番号;	12650-69-0
ATCコード	D06AX09 (WHO) R01AX06 (WHO)
PubChem	CID: 446596
DrugBank	DB00410
ChemSpider	393914
UNII	D0GX863OA5
KEGG	D01076
ChEBI	CHEBI:7025
ChEMBL	CHEMBL719
別名	muciprocin
化学的データ
化学式	C26H44O9
分子量	500.629 g/mol
	SMILES O=C(O)CCCCCCCCOC(=O)\C=C(/C)C[C@@H]2OC[C@H](C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](C)[C@@H](O)C)[C@@H](O)[C@H]2O;
	InChI InChI=1S/C26H44O9/c1-16(13-23(30)33-11-9-7-5-4-6-8-10-22(28)29)12-20-25(32)24(31)19(15-34-20)14-21-26(35-21)17(2)18(3)27/h13,17-21,24-27,31-32H,4-12,14-15H2,1-3H3,(H,28,29)/b16-13+/t17-,18-,19-,20-,21-,24+,25-,26-/m0/s1 ; Key:MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N ;
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ムピロシンは商標名のバクトロバンなどで販売されている局所抗生物質であり、皮膚感染症などの伝染性膿痂疹や毛嚢炎の治療に用いられる^[2]^[3]。さらに、鼻腔内に存在するが症状のないメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)の治療にも用いられる^[2]。10日間以上の使用は菌の耐性の進行が懸念されるため勧められない^[3]。用法はクリームまたは軟膏を皮膚に塗布する^[2]。

よくある副作用には塗布局所の痒みと発疹、頭痛、吐き気などがあげられる^[2]。長期にわたる使用は菌類の増殖に繋がる^[2]。妊娠中や授乳期のヒトの使用は安全とされる^[2]。ムピロシンはカルボン酸に分類される医薬品である^[4]。作用機序は菌のたんぱく質の生成を阻止することにより殺菌剤としての効果がある^[2]。

ムピロシンが最初にシュードモナス・フルオレッセンスから抽出されたのは1971年である^[5]。世界保健機構の必須医薬品モデルリストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[6]。開発途上国での卸価格は15gのチューブ1本につ約$2.10米ドルである^[7]。米国で一貫の治療にかかる費用は$25～$50米ドルである^[8]。

出典編集

^ Fleischer, Alan B. (2002) (英語). Emergency Dermatology: A Rapid Treatment Guide. McGraw Hill Professional. p. 173. ISBN 9780071379953. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “Mupirocin”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 298. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
^ Khanna, Ramesh; Krediet, Raymond T. (2009) (英語). Nolph and Gokal's Textbook of Peritoneal Dialysis (3 ed.). Springer Science & Business Media. p. 421. ISBN 9780387789408. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。
^ Heggers, John P.; Robson, Martin C.; Phillips, Linda G. (1990) (英語). Quantitative Bacteriology: Its Role in the Armamentarium of the Surgeon. CRC Press. p. 118. ISBN 9780849351297. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ “Mupirocin”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。
^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 178. ISBN 9781284057560

[1] Fleischer, Alan B. (2002) (英語). Emergency Dermatology: A Rapid Treatment Guide. McGraw Hill Professional. p. 173. ISBN 9780071379953. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。

[AHFS2016-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “Mupirocin”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[WHO2008-3] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 298. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。

[4] Khanna, Ramesh; Krediet, Raymond T. (2009) (英語). Nolph and Gokal's Textbook of Peritoneal Dialysis (3 ed.). Springer Science & Business Media. p. 421. ISBN 9780387789408. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。

[5] Heggers, John P.; Robson, Martin C.; Phillips, Linda G. (1990) (英語). Quantitative Bacteriology: Its Role in the Armamentarium of the Surgeon. CRC Press. p. 118. ISBN 9780849351297. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。

[WHO19th-6] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[ERC2014-7] “Mupirocin”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。

[Ric2015-8] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 178. ISBN 9781284057560

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoic acid
臨床データ
販売名	Bactroban, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a688004
ライセンス	US FDA:リンク
胎児危険度分類	AU: B1 US: B
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) CA: Schedule I DE: Anlage I UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与経路	Topical
薬物動態データ
血漿タンパク結合	97%
半減期	20 to 40 minutes
識別
CAS番号	12650-69-0
ATCコード	D06AX09 (WHO) R01AX06 (WHO)
PubChem	CID: 446596
DrugBank	DB00410
ChemSpider	393914
UNII	D0GX863OA5
KEGG	D01076
ChEBI	CHEBI:7025
ChEMBL	CHEMBL719
別名	muciprocin^[1]
化学的データ
化学式	C₂₆H₄₄O₉
分子量	500.629 g/mol
SMILES O=C(O)CCCCCCCCOC(=O)\C=C(/C)C[C@@H]2OC[C@H](C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](C)[C@@H](O)C)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI InChI=1S/C26H44O9/c1-16(13-23(30)33-11-9-7-5-4-6-8-10-22(28)29)12-20-25(32)24(31)19(15-34-20)14-21-26(35-21)17(2)18(3)27/h13,17-21,24-27,31-32H,4-12,14-15H2,1-3H3,(H,28,29)/b16-13+/t17-,18-,19-,20-,21-,24+,25-,26-/m0/s1 Key:MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N
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ムピロシン

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