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モルホリン
構造式 モルホリン
IUPAC名tetrahydro-1,4-oxazine
別名diethylene oximide
分子式C4H9NO
分子量87.122
CAS登録番号110-91-8
形状無色の吸湿性液体
密度1.007 g/cm3, 液体
相対蒸気密度3.00(空気 = 1)
融点−5 °C
沸点129 °C
SMILESO(CCNC1)C1
出典国際化学物質安全性カード
職場のあんぜんサイト GHSモデル SDS情報

モルホリン(morpholine)は分子式C4H9NO、分子量87.12の有機化合物である。シクロヘキサンの向かい合わせになった炭素の1つを窒素で、1つを酸素で置換した構造をもつ複素環式アミンである。IUPAC名は、tetrahydro-1,4-oxazine。 常温ではアミン臭をもつ無色の液体であり、引火点38℃、発火点310℃である。

天然物中にはこの骨格を持った分子はほとんど存在しないが、水溶性が高いことから医薬の部分構造としてよく導入される。モルホリノエチル基はカルボン酸プロドラッグとして用いられる。

用途編集

中和剤、防腐剤として用いられる。有機合成においては、ペプチドの有用な合成法である固相合成において汎用されるFmoc保護基の脱保護剤として用いられる。また、パラジウム触媒によるAlloc保護基、またはアリルエステルやアリルアリールエーテルの開裂の際、アリル基の捕捉剤として用いられる。

安全性編集

皮膚に対して腐食性があり、長期的暴露により肝臓や腎臓に悪影響を与える可能性が指摘されている。引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類に指定されている。
平成20年11月21日の改正により、PRTR制度対象物質としても指定されている。

関連項目編集