ランチオニン(Lanthionine)は、(HOOC-CH(NH2)-CH2-S-CH2-CH(NH2)-COOH)の化学式を持つ異常アミノ酸である。システインの1イオウ置換体であり、β炭素でチオエーテル結合した2つのアラニン残基から構成される。その名前に反して、ランチオニンにはランタンは含まれていない。

Lanthionine
識別情報
CAS登録番号 922-55-4
PubChem 256406
ChemSpider 88959 チェック
特性
化学式 C6H12N2O4S
モル質量 208.2318 g/mol
融点

280-283 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

背景編集

1941年、ランチオニンは炭酸ナトリウム処理した羊毛から初めて単離され[1]、システインとβ-クロロアラニンから初めて合成された[2]。ランチオニンは、ヒトの毛髪ラクトアルブミン羽毛等、自然界で広く見られる。また細菌細胞壁にも存在し、ランチビオティクスと呼ばれる抗菌ペプチドの構成成分となっている[3][4]

調整編集

システインへのイオウ放出[5]セリンβ-ラクトンの開環[4]、システインのジヒドロアラニンへのヘテロ付加[6]等の様々な合成法が発表されている。しかし、実際にはランチオニンの合成にはイオウ放出法のみが使われている。

出典編集

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  1. ^ Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.
  2. ^ Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.
  3. ^ Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.
  4. ^ a b Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.
  5. ^ Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.
  6. ^ Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.