塩化アリル
塩化アリルの構造式塩化アリルの球棒モデル塩化アリルのCPKモデル
IUPAC名3-クロロプロペン
分子式C3H5Cl
示性式CH2=CHCH2Cl
分子量76.53
CAS登録番号107-05-1
形状無色液体
密度0.94 g/cm3,
融点−135 °C
沸点45 °C
SMILESC=CCCl

塩化アリル(えんかアリル、Allyl chloride)は、有機ハロゲン化合物である。無色の液体で、水には不溶だが、有機溶媒には溶ける。一般に製薬農薬アルキル化剤として使われている。また、合成樹脂架橋剤原料としても使用され、一部の熱硬化性樹脂を構成している。毒性があり、燃えやすい物質である。

有機合成編集

塩化アリルは一般に有機合成化学のビルディングブロックとして用いられる。例えばシアン化すればシアン化アリル ( )[1]還元してカップリングさせるとジアリル ( )、パラジウム(0) へ酸化的付加させるとアリルパラジウム(II)クロリド(二量体)  が得られる。

合成編集

塩化アリルは500℃でプロピレン塩素を反応させると得られる。

 

出典編集

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  1. ^ J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, 1, p. 46

関連項目編集

外部リンク編集