ベンゼンスルホニルクロリド

ベンゼンスルホニルクロリド (Benzenesulfonyl chloride) は、化学式 C6H5SO2Cl で表される有機化合物である。無色粘稠な油状で、有機溶媒に溶けるが、反応性の N-H, O-H 結合を含むものとは反応する。主に、アミンやアルコールと反応させて、スルホンアミドスルホン酸エステルの調製に用いられる。密接に関連する化合物であるトルエンスルホニルクロリドは、室温で固体であり、取り扱いが容易であるため、しばしば好んで用いられる。用途としては医薬品や農薬の原料がある。

ベンゼンスルホニルクロリド
識別情報
CAS登録番号 98-09-9
PubChem 7369
特性
化学式 C6H5ClO2S
モル質量 176.62 g mol−1
外観 無色液体
密度 1.384 g/mL at 25 °C (lit.)
融点

13 - 14 °C

への溶解度 反応する
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゼンスルホニルクロリドは、ベンゼンスルホン酸またはその塩をオキシ塩化リンで塩素化することによって調製される[1]。またはあまり一般的ではないが、ベンゼンクロロ硫酸との反応によって調製される。

Chlorsulfonic acid synthesis.svg

アミンのヒンスベルグテスト英語版には、ベンゼンスルホニルクロリドとの反応が含まれる[2]

脚注編集

  1. ^ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. doi:10.15227/orgsyn.001.0021
  2. ^ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. 978-0-471-21503-5

大野泰雄『新 毒物劇物取扱の手引』(時事通信社、2018年6月20日)136頁